1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol | 864532-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-1,6-heptadiene-3-ol；1,1-difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 864532-92-3
• 化学式: C₁₃H₂₂F₂O₄
• 分子量: 280.312
• InChiKey: IRXBSEFCWXHYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-5-(2'-methoxyethoxymethoxy)-7,7-dimethyldeca-1,5,9-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寻求新型的二氟糖模拟物；高度官能化的二氟环辛烯酮的合成和构象分析。

  摘要：

  使用金属化的二氟烯醇缩醛或氨基甲酸酯化学方法，由三氟乙醇合成高度官能化的二氟环辛烯酮，然后进行[2,3] -Wittig重排或羟醛反应。有效的RCM反应得到标题化合物，通过VT（19）F NMR显示出相当有限的通量行为。通过分子建模和NOESY / ROESY实验进行拓扑表征提出了许多挑战，但允许鉴定两个受青睐的船椅构象异构体，它们通过伪旋转相互转化，具有较大的激活屏障。

  DOI：

  10.1039/b505978j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以61%的产率得到1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Gold（I）催化的环化反应选择性合成二氟化碳的原子高效合成

  摘要：

  二氟化烯醇缩醛的分子内碳环化已首次使用金（I）催化实现。带有侧链烯基的二氟化烯醇缩醛可以在一个罐中被环化和还原以形成氟化二醇基序。备选地，末端炔烃的环化允许合成氟化吡喃支架。两种环化过程都可以在温和的条件下进行，从而可以使用功能丰富的复杂产品。循环系统是由廉价的氟化原料三氟乙醇简明地合成（最多四个步骤）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01121

文献信息

• Rapid assembly of highly-functionalised difluorinated cyclooctenones via ring-closing metathesis
  作者：Benson M. Kariuki、W. Martin Owton、Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat、Clive A. Smith、Neil S. Spencer、Andrew C. Thomas、Martin Watson

  DOI：10.1039/b109651f

  日期：2002.1.30

  Building block methodology from trifluoroethanol and ring-closing metathesis using a Fürstner modification of Grubbs′ conditions allows the rapid synthesis of novel difluorinated cyclooctenones.

  利用 Fürstner 对 Grubbs′ 条件的修改，从三氟乙醇和闭环偏析中获得构件的方法，可以快速合成新型二氟环烯酮。