{2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]-1,1-difluoro-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester | 158613-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]-1,1-difluoro-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 158613-01-5
• 化学式: C₁₅H₃₀F₂NO₅PSi
• 分子量: 401.463
• InChiKey: IZUNZKOQDHHVMD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]-1,1-difluoro-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-2,2-difluoro-ethyl]-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (α,α-difluoroalkyl)phosphonate analogue of phosphoserine

  摘要：

  The synthesis of the (alpha,alpha-difluoroalkyl)phosphonate analogue of L-phosphoserine, 5, in a form appropriate for solid phase peptide synthesis, is reported. Two independent routes are described, starting from L-serine or (R)-isopropylideneglycerol. In each case, PCF2-C bond formation is achieved by triflate displacement with diethyl lithiodifluoromethylphosphonate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78242-6
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]-1,1-difluoro-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (α,α-difluoroalkyl)phosphonate analogue of phosphoserine

  摘要：

  The synthesis of the (alpha,alpha-difluoroalkyl)phosphonate analogue of L-phosphoserine, 5, in a form appropriate for solid phase peptide synthesis, is reported. Two independent routes are described, starting from L-serine or (R)-isopropylideneglycerol. In each case, PCF2-C bond formation is achieved by triflate displacement with diethyl lithiodifluoromethylphosphonate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78242-6