6-bromo-2-(m-tolyl)benzo[d]oxazole | 537025-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(m-tolyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Bromo-2-m-tolyl-benzoxazole；6-bromo-2-(3-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 537025-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: BQKLZLVRSPXDGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(m-tolyl)benzo[d]oxazole 、 联硼酸频那醇酯 在 C₃₆H₄₉ClFeNPPd 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(3-methylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑溴化反应及其后的硼化反应，可轻松合成芳基硼酸酯

  摘要：

  已经描述了使用新的巴拉达环家族：环palpalated二茂铁基亚胺作为催化剂，有效且容易地合成带有苯并恶唑部分的芳基硼酸酯。该反应包括两个必要的步骤：2-芳基苯并恶唑的溴化和随后的硼酸酯化。对-C–H键的溴化是通过使用NBS作为溴化试剂进行的亲电取代过程，并且通过HMBC（1 H检测到的异核多键相关性）光谱确定了溴化产物。特别地，仅在除去溶剂后才可连续进行硼化步骤，以中等至良好的产率得到芳基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 {(Pd{Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3C(CH3)=NPh)}(μ-Cl))2} 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到6-bromo-2-(m-tolyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑溴化反应及其后的硼化反应，可轻松合成芳基硼酸酯

  摘要：

  已经描述了使用新的巴拉达环家族：环palpalated二茂铁基亚胺作为催化剂，有效且容易地合成带有苯并恶唑部分的芳基硼酸酯。该反应包括两个必要的步骤：2-芳基苯并恶唑的溴化和随后的硼酸酯化。对-C–H键的溴化是通过使用NBS作为溴化试剂进行的亲电取代过程，并且通过HMBC（1 H检测到的异核多键相关性）光谱确定了溴化产物。特别地，仅在除去溶剂后才可连续进行硼化步骤，以中等至良好的产率得到芳基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.057

文献信息

• Magnetic Copper Ferrite Nanoparticles: An Inexpensive, Efficient, Recyclable Catalyst for the Synthesis of Substituted Benzoxazoles via Ullmann-Type Coupling under Ligand-Free Conditions
  作者：Hua Wang、Daoshan Yang、Xiao Zhu、Wei Wei、Min Jiang、Ning Zhang、Dandan Ren、Jinmao You

  DOI：10.1055/s-0033-1340599

  日期：——

  A new sustainable strategy for the synthesis of benzoxazoles from substituted N -(2-halophenyl)benzamides was developed in which inexpensive, readily available, air-stable, recyclable copper(II) ferrite serves as a nanocatalyst. The nanocatalyst can be completely recovered with an external magnet and can be used seven times without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种从取代的 N-(2-卤代苯基)苯甲酰胺合成苯并恶唑的新可持续策略，其中廉价、易得、空气稳定、可回收的铁酸铜 (II) 作为纳米催化剂。纳米催化剂可以通过外部磁铁完全回收，可以使用七次而催化活性没有显着损失。
• Copper-catalysed intramolecular O-arylation: a simple and efficient method for benzoxazole synthesis
  作者：Fengtian Wu、Jie Zhang、Qianbing Wei、Ping Liu、Jianwei Xie、Haojie Jiang、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ob02068e

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the copper-catalysed intramolecular cyclization of N-(2-iodo-/bromo-/chloro-phenyl)benzamides for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles.

  已经开发出一种高效的协议，用于铜催化的N-(2-碘/溴/氯苯基)苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成2-取代苯并噁唑。
• Bicyclic derivative, its production and use
  申请人：Oda Tsuneo

  公开号：US20050101647A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a heterocyclic compound having potent tyrosine kinase-inhibiting activity represented by formula: (wherein, R 1b is a C 6-10 aryl group which has substituent(s), and the like; T a is a single bond, a C 1-6 alkyl group, —CH 2 O—, and the like; X and Y are the same or different, and each is a nitrogen atom which may have substituent(s), and the like; the broken line is a single bond or a double bond; Z a is a nitrogen atom or CH; W is a single bond, an oxygen atom, and the like; Q is a C 6-10 aryl group which may have substituent(s) or an aromatic heterocyclic group which may have substituent(s)); or a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising thereof.

  本发明提供了一种具有强效酪氨酸激酶抑制活性的杂环化合物，其化学式表示为：（其中，R1是具有取代基的C6-10芳基基团等；Ta是单键，C1-6烷基基团，—CH2O—等；X和Y相同或不同，每个都是氮原子，可以具有取代基等；断裂线是单键或双键；Z是氮原子或CH；W是单键，氧原子等；Q是具有取代基的C6-10芳基基团或具有取代基的芳香杂环基团）或其盐以及含有该化合物的药物组合物。
• Benzoxazole- and tetrahydrobenzoxazole-substituted pyridazinones as GPR119 agonists
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US08772323B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The present invention relates to pyridazinone derivatives of general formula I, wherein the groups A, G and R1 are as defined in the application, the tautomers thereof, stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的吡啶并咪唑酮衍生物，其中A、G和R1基团如申请中所定义，其互变异构体、立体异构体、混合物和盐具有有价值的药理特性，特别是与GPR119受体结合并调节其活性。
• PYRIDAZINONES AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US20130172323A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to pyridazinone derivatives of general formula I, wherein the groups A, G and R 1 are as defined in the application, the tautomers thereof, stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的吡啶并咪唑酮衍生物，其中A、G和R1基团如本申请中所定义，其互变异构体、立体异构体、其混合物和其盐，具有有价值的药理特性，特别是能够结合GPR119受体并调节其活性。