2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile | 1190217-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile；2-(1-Benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetonitrile；2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1190217-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: HOESFVGBCPSQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79 %的产率得到2-(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462
• 作为产物：
  描述：

  cyano(N-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以68 %的产率得到2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462

文献信息

• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。
• An Asymmetric Diels-Alder Reaction Catalyzed by Chiral Phosphate Magnesium Complexes: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Spirooxindoles
  作者：Guilong Li、Tao Liang、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201209295

  日期：2013.4.22

  Mild Magic: A mild, enantioselective Diels–Alder reaction, catalyzed by a chiral magnesium phosphate species, has been developed for the synthesis of various chiral spirooxindoles. Molecular sieves were found to have a considerable effect when used as additives in this reaction.

  轻度魔术：已开发出一种由手性磷酸镁物种催化的温和的对映选择性Diels-Alder反应，可用于合成各种手性螺硫醇。当在该反应中用作添加剂时，发现分子筛具有相当大的作用。
• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindoles via Tandem Michael/Michael Reactions Catalyzed by Multifunctional Quaternary Phosphonium Salt
  作者：Jiaxing Zhang、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01553

  日期：2016.11.4

  The enantioselective construction of five-membered spirocyclic oxindoles via a double Michael cascade reaction is described by using dipeptide-based multifunctional quaternary phosphonium salt catalysts. The desired products were obtained in excellent yields (up to 94%) and good to high stereoselectivities (up to >19:1 dr and 99% ee).

  通过使用基于二肽的多功能季盐催化剂描述了通过双迈克尔级联反应的五元螺环羟吲哚的对映选择性结构。以优异的产率（高达94％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 dr和99％ee）获得所需的产物。
• Facile synthesis of spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines and their fungicidal activity
  作者：Changjiang Yang、Juanjuan Li、Rong Zhou、Xiangyu Chen、Yunpeng Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5ob00258c

  日期：——

  A new and facile synthetic method is developed for biologically important spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines.

  开发了一种新的简便合成方法，用于生物学上重要的螺环氧吲哚-吡唑啉和螺苯并呋喃酮-吡唑啉。
• Highly Efficient and Stereoselective Construction of Bispirooxindole Derivatives via a Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Qin Xu、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/open.201402003

  日期：2014.6

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of bispirooxindoles by 1,3‐dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine ylides from isatin and proline to different electron‐deficient alkenes has been developed. The synthesis affords the desired bispiro scaffold compounds in excellent yields with high regioselectivity under mild conditions. The stereochemistry was determined by single‐crystal

  通过将靛红和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与不同的缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，可以高度区域和立体选择性地合成双螺吲哚。该合成在温和条件下以优异的产率和高区域选择性提供了所需的双螺支架化合物。通过单晶X射线分析确定立体化学。