4-quinolylmethyl 7-oxooctanoate | 251922-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-quinolylmethyl 7-oxooctanoate
• 英文别名: Quinolin-4-ylmethyl 7-oxooctanoate
• CAS: 251922-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: ZJUCZFNKQZGJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-quinolylmethyl 7-oxooctanoate 在 甲酸铵 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 7-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酯作为羧酸，碳酸和氨基甲酸的保护基：通过均相钯催化的氢解脱保护

  摘要：

  通过甲酸根离子进行钯催化的氢解反应，可以还原羧酸的4-喹啉甲基（4-QUI）酯以及碳酸和氨基甲酸的1-萘甲基（1-NAP）酯。反应条件与苄基酯和烯烃双键的存在相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01457-4
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-quinolylmethyl 7-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4