2,2-dimethylpropanoyl (Z,3S)-3-[3-[5-bromopentyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]tetradec-5-enoate | 1026351-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropanoyl (Z,3S)-3-[3-[5-bromopentyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]tetradec-5-enoate
• CAS: 1026351-15-4
• 化学式: C₃₉H₅₇BrN₄O₁₁S₂
• 分子量: 901.938
• InChiKey: OGVNIUQKHGIERN-CJWYOXKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoyl (Z,3S)-3-[3-[5-bromopentyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]tetradec-5-enoate 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,5,9,13-四氮杂环十八烷-6-酮,1,13-二[(2S)-2-甲基-1-羰基丁基]-8-(2Z)-2-十一碳烯-1-基-,(8S)-
  参考文献：
  名称：

  Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A

  摘要：

  Synthesis of medium- and large-sized cyclic amines using alkylation with 2-nitrobenzenesulfonamides is described. Using either conventional alkylation procedures or Mitsunobu conditions, the cyclization reaction proceeded in a highly efficient manner. The usefulness of this methodology has been fully demonstrated in the total synthesis of lipogrammistin-A (9), an 18-membered cyclic polyamine. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00626-9
• 作为产物：
  描述：

  nonyltriphenylphosphonium iodide 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 titanium(IV) isopropylate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.26h， 生成 2,2-dimethylpropanoyl (Z,3S)-3-[3-[5-bromopentyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]tetradec-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A

  摘要：

  Synthesis of medium- and large-sized cyclic amines using alkylation with 2-nitrobenzenesulfonamides is described. Using either conventional alkylation procedures or Mitsunobu conditions, the cyclization reaction proceeded in a highly efficient manner. The usefulness of this methodology has been fully demonstrated in the total synthesis of lipogrammistin-A (9), an 18-membered cyclic polyamine. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00626-9

文献信息

• Fujiwara; Kan; Fukuyama, Synlett, 2000, # 11, p. 1667 - 1669
  作者：Fujiwara、Kan、Fukuyama

  DOI：——

  日期：——