N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 196214-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)propan-1-ol；N-(3-hydroxypropyl)-o-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 196214-23-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00443533
• 分子量: 260.271
• InChiKey: UYGHQVHALJJGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 N-Benzyl-N-{3-[ethyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propyl}-2-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯磺酰胺：一种简单实用的制备各种仲胺和二胺的方法

  摘要：

  可以容易地由伯胺和2，4-二硝基苯磺酰氯制备的2，4-二硝基苯磺酰胺可以通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行烷基化，从而以优异的产率得到N，N-二取代的磺酰胺。由于可以在不使2-硝基苯磺酰胺脱保护的情况下除去2，4-二硝基苯磺酰胺，因此可以通过组合使用这些保护/活化基团来制备各种各样的二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01334-8
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 3-氨基-1-丙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯磺酰胺：一种简单实用的制备各种仲胺和二胺的方法

  摘要：

  可以容易地由伯胺和2，4-二硝基苯磺酰氯制备的2，4-二硝基苯磺酰胺可以通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行烷基化，从而以优异的产率得到N，N-二取代的磺酰胺。由于可以在不使2-硝基苯磺酰胺脱保护的情况下除去2，4-二硝基苯磺酰胺，因此可以通过组合使用这些保护/活化基团来制备各种各样的二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01334-8

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ephedradine A (Orantine)
  作者：Wataru Kurosawa、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja036011k

  日期：2003.7.1

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-ephedradine A has been accomplished. The synthesis features an asymmetric C-H insertion reaction, an intramolecular ester-amide exchange reaction, and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction. Construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular aza-Wittig reaction.

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。
• Preparation of <i>N</i>-Substituted <i>N</i>-Arylsulfonylglycines and Their Use in Peptoid Synthesis
  作者：Steve Jobin、Simon Vézina-Dawod、Claire Herby、Antoine Derson、Eric Biron

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02862

  日期：2015.11.20

  diversity accessible with peptoids and peptide–peptoid hybrids, N-alkylated arylsulfonamides were used to prepare side chain protected N-substituted glycines compatible with solid-phase synthesis. The described procedures give access to peptoid monomers bearing a wide variety of functional groups from commercially available amines in four straightforward steps. The prepared N-substituted N-arylsulfonylglycines

  为了增加类肽和肽-类肽杂化物可利用的化学多样性，N-烷基化的芳基磺酰胺被用于制备与固相合成兼容的侧链保护的N-取代的甘氨酸。所描述的方法可以通过四个简单的步骤从市售胺中获得带有多种官能团的类肽单体。制备的N-取代的N-芳基磺酰基甘氨酸在固相合成中用作单体，以将相关的官能化侧链引入类肽低聚物和肽-类肽杂化物中。
• N-Substituted arylsulfonamide building blocks as alternative submonomers for peptoid synthesis
  作者：Simon Vézina-Dawod、Antoine Derson、Eric Biron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.104

  日期：2015.1

  Peptoids (oligo N-substituted glycines) are peptidomimetic oligomers showing attractive structural and pharmacological properties. The efficiency of their synthesis has prompted the use of peptoids in combinatorial libraries. To increase the chemical diversity accessible in peptoid design and libraries, we demonstrate here that N-substituted o-nitrobenzenesulfonamide derivatives can be used as alternative

  类肽（寡聚N-取代的甘氨酸）是拟肽的低聚物，其显示出有吸引力的结构和药理学性质。它们的合成效率促使类肽在组合文库中的使用。为了增加类肽设计和库中可获得的化学多样性，我们在这里证明了N-取代的邻硝基苯磺酰胺衍生物可以用作通过亚单体方法合成类肽的替代结构单元。N，O的制备报道了被保护的氨基醇亚单体及其掺入类肽低聚物的条件。所描述的方法与亚单体方法兼容，并且被用于制备带有不同羟基化侧链的类肽低聚物。
• Practical Synthesis of Spermine, Thermospermine and Norspermine
  作者：Yuka Kariya、Yuta Asanuma、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Kyoko Ohashi-Ito、Hiroo Fukuda、Masahiro Egi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1248/cpb.c16-00355

  日期：——

  Polyamines, such as spermine (1), thermospermine (2) and norspermine (3), are widely distributed in nature, and have multiple biological activities. In addition, many of their conjugates have potential for pharmacological use. Here, we present a solid-phase synthesis using our nitrobenzenesulfonyl (Ns) strategy, which can provide 1, 2 and 3 on a gram scale. This approach should be suitable for facile construction of a diverse library of polyamines.

  聚胺类物质，如精胺（1）、热精胺（2）和去甲精胺（3），在自然界中广泛存在，并具有多种生物活性。此外，它们的许多衍生物也具有潜在的药理应用价值。本文中，我们采用硝基苯磺酰（Ns）策略进行固相合成，能够在克级规模上获取化合物1、2和3。这种方法应当适用于便捷构建多样化的聚胺类化合物库。
• Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.
  作者：Yuko HIDAI、Toshiyuki KAN、Tohru FUKUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1570

  日期：——

  Total synthesis of spider toxins HO-416b (1) and Agel-489 (2) was accomplished using the 2-nitrobenzenesulfonamide (Ns) group as both a protecting and activating group. In this strategy, the C-N bonds were constructed by alkylation of sulfonamides with alkyl halides or Mitsunobu reaction with the corresponding alcohol.Beginning with monoprotection of the symmetrical diamine, the construction of the backbone from diamine 3 was efficiently accomplished in 7 steps for 14 and 9 steps for 29. Removal of the Ns group while the substrate was attached to a novel solid support enabled the efficient isolation of this highly polar compound.

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。