16β-methyl-3,17α,21-trihydroxy-9,10-secopregna-1,3,5,11-tetraene-9,20-dione 17,21-dipropionate | 127034-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16β-methyl-3,17α,21-trihydroxy-9,10-secopregna-1,3,5,11-tetraene-9,20-dione 17,21-dipropionate
• 英文别名: [2-[(1R,2S,3aS,4S,7aS)-4-[2-(5-hydroxy-2-methylphenyl)ethyl]-2,7a-dimethyl-5-oxo-1-propanoyloxy-2,3,3a,4-tetrahydroinden-1-yl]-2-oxoethyl] propanoate
• CAS: 127034-58-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇
• 分子量: 484.59
• InChiKey: GJQSSWGKTDFCQQ-DYCPNOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-[(8S,9R,10S,13R,14S,16S,17R)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,14,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate 生成 16β-methyl-3,17α,21-trihydroxy-9,10-secopregna-1,3,5,11-tetraene-9,20-dione 17,21-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  AVERY, MITCHELL A.;DETRE, GEORGE;YASUDA, DENNIS;CHAO, WAN RU;TANABE, MASA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1852-1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of novel 12.beta.-substituted analogs of betamethasone
  作者：Mitchell A. Avery、George Detre、Dennis Yasuda、Wan Ru Chao、Masato Tanabe、David Crowe、Richard Peters、Wesley K. M. Chong

  DOI：10.1021/jm00169a004

  日期：1990.7

  A series of 9 alpha-halo-12 beta-hydroxy and 12 beta-acyloxy analogues of betamethasone 17,21-dipropionate were synthesized and tested for topical antiinflammatory potency in the croton oil ear assay. The compounds were assayed for systemic absorption in the contralateral ear assay, in which it was found that 12 beta-hydroxy analogues 9, 13, and 15 were all absorbed but the corresponding 12 beta-esters

  合成了一系列的9，21-21-二丙酸倍他米松的9个α-卤代12β-羟基和12个β-酰氧基类似物，并在巴豆油耳试验中测试了其局部的抗炎能力。在对侧耳测定中测定了化合物的全身吸收，发现对12种β-羟基类似物9、13和15均被吸收，但相应的12种β-酯11a-e，14和16未被吸收。 。反复向小鼠耳朵大剂量施用时，没有证据表明可以通过胸腺重量（胸腺退化）和血浆皮质醇水平（肾上腺抑制）来衡量任何12β-丙酸酯的全身吸收。有限的SAR研究结果表明，局部抗炎活性和全身吸收不受9α-卤素的很大影响，但很大程度上取决于12个取代基的极性和大小。尽管最佳化合物14和16的局部活性不如对照组β-丙酸倍氯米松和丙酸倍氯米松，但与对照组不同，即使重复使用大剂量，它们也没有全身性作用。令人惊讶的是，丙酸酯14没有萎缩活性。