3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1463045-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1463045-65-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: FFYZLZRMRHSBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 sodium hydride 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的电化学 Umpolung C-H 功能化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02616

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Reaction of 3-Hydroxy-2-oxindoles with Terminal Alkynes: Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：Lakshmana K. Kinthada、K. Naresh Babu、Dikshaa Padhi、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/ejoc.201700507

  日期：2017.6.8

  quaternary centre. On further extension of this method, a variety of spiro-2-oxindoles have been synthesized in high yields. The aforementioned methodology has been used in addressing the cyclotryptamine alkaloids linked with aryl group at the pseudobenzylic position.

  路易斯酸催化的 3-羟基-2-羟吲哚与多种末端炔烃的反应已经被开发出来。关键步骤包括将 3-芳基（或）3-烷基、3-羟基吲哚与末端炔作为富含 π 电子的体系进行烷基化，得到各种具有全碳季中心的 2-羟吲哚。在该方法的进一步扩展中，已经以高产率合成了多种螺-2-羟吲哚。上述方法已用于解决在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱。
• Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Subhadip De、Subhajit Bhunia、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3ob41482e

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed reaction of in situ generated 2H-indol-2-one (9) with various 2π and other electron-rich substrates has been developed. A variety of electron-rich substrates such as allyl/methallyltrimethylsilane, phenylacetylene, styrenes, acetophenone, and indoles have been used. The methodology provides a straightforward approach for the synthesis of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position.

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。