methyl (3R,3aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate | 1632978-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,3aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate
• CAS: 1632978-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FKCROAFYSQOVLB-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,3aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲地芬内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  Robinson 环化、van Leusen 同源性和去对称 C  H 氧化使神经营养性天然产物 jiadifenolide 的对映特异性合成成为可能。通过使用简单的试剂以高度非对映选择性的方式，从胡薄荷酮衍生的构建块中构建了一个关键的推进烷中间体。这种三环骨架的短系列氧化允许发展为天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402335
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl (3R,3aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲地芬内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  Robinson 环化、van Leusen 同源性和去对称 C  H 氧化使神经营养性天然产物 jiadifenolide 的对映特异性合成成为可能。通过使用简单的试剂以高度非对映选择性的方式，从胡薄荷酮衍生的构建块中构建了一个关键的推进烷中间体。这种三环骨架的短系列氧化允许发展为天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402335