methyl (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate | 1632978-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1632978-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BBWAXKQWVAOROG-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl (3R,3aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲地芬内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  Robinson 环化、van Leusen 同源性和去对称 C  H 氧化使神经营养性天然产物 jiadifenolide 的对映特异性合成成为可能。通过使用简单的试剂以高度非对映选择性的方式，从胡薄荷酮衍生的构建块中构建了一个关键的推进烷中间体。这种三环骨架的短系列氧化允许发展为天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402335
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-5-氧环戊基甲酸甲酯 、 丁烯酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到methyl (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲地芬内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  Robinson 环化、van Leusen 同源性和去对称 C  H 氧化使神经营养性天然产物 jiadifenolide 的对映特异性合成成为可能。通过使用简单的试剂以高度非对映选择性的方式，从胡薄荷酮衍生的构建块中构建了一个关键的推进烷中间体。这种三环骨架的短系列氧化允许发展为天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402335