(4S,6R)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol | 94424-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol
• 英文别名: (4S,6R)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane；(4S,6R)-(-)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane；(4S,6R)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 94424-96-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ITVCIGAVUFJFJY-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Diethoxyphosphoryl-6-hydroxyhexan-2-one 在 盐酸 、 mercury(II) perchlorate 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 十六烷基三甲基氢氧化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (4S,6R)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a Component of the Olive Fruit Fly Pheromone, by Employing a Novel Asymmetric Oxy-Michael Addition

  摘要：

  我们合成了光学纯度很高的橄榄果蝇信息素成分 3。合成的关键步骤是我们小组最近开发的一种新型不对称氧-迈克尔加成法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8227

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 4-hydroxy 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the components of the olive fly pheromone
  作者：Kenji Mori、Uematsu Tamon、Watanabe Hidenori、Yanagi Kazunori、Minobet Masao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91192-x

  日期：1984.1

  The enantiomers of the olive fly pheromone (1 and 4) were synthesized from ()-malic acid in amounts sufficient for the biological test.

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。
• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4-hydroxy-1,7-dioxaspirol[5.5]undecane and 3-hydroxy-1,7-dioxaspiroi[5.5]undecane
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91385-7

  日期：——

  All of the enantiomers of the title compounds, the components of the pheromone of the olive fruit fly ( Gmelin), were synthesized from ()-malic acid.

  标题化合物的所有对映异构体（橄榄果蝇（Gmelin）信息素的成分）均由（）-苹果酸合成。
• Spiroketals: The synthesis of an olive fly pheromone component, 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane, via a novle cation-olefin cyclisation step
  作者：I.Trevor Kay、Emyr G. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94237-0

  日期：1983.1

  An acid-catalysed rearrangement of the THP-ether of homoallylic alcohol gives ready access to an 0-protected derivative of 4-hydroxytetrahydropyran and thence by two further steps to provide a short and highly stereoselective route to the title spiroketal.

  酸催化的均丙醇THP醚重排使得可以轻松获得4-羟基四氢吡喃的0保护衍生物，并通过另外两个步骤提供通往标题螺环的短而高度立体选择性的途径。