1-Diethoxyphosphoryl-6-hydroxyhexan-2-one | 68382-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Diethoxyphosphoryl-6-hydroxyhexan-2-one
• CAS: 68382-86-5
• 化学式: C₁₀H₂₁O₅P
• 分子量: 252.247
• InChiKey: DAZLCNGVIGDGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diethoxyphosphoryl-6-hydroxyhexan-2-one 在 chromium dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3E,9E)-10-Iodo-1-phenyl-deca-3,9-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过7-氧代-2,8-链二烯基酯的还原环化反应构建取代的环己酮。

  摘要：

  [反应：见正文]与三苯基膦铜氢化物六聚物立体反应时，对7-氧代-2,8-链二烯基酯的环化反应选择性地产生了取代的环己酮，其在C2和C3处具有碳侧链的顺式关系。这种环己酮结构对于制备4-烷氧基-或4-甲硅烷氧基-2,3-二取代的环己酮特别有用，在这种情况下立体选择为>或= 20：1。

  DOI：

  10.1021/ol0169325
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 diethoxyphosphorylmethyl-lithium 生成 1-Diethoxyphosphoryl-6-hydroxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过7-氧代-2,8-链二烯基酯的还原环化反应构建取代的环己酮。

  摘要：

  [反应：见正文]与三苯基膦铜氢化物六聚物立体反应时，对7-氧代-2,8-链二烯基酯的环化反应选择性地产生了取代的环己酮，其在C2和C3处具有碳侧链的顺式关系。这种环己酮结构对于制备4-烷氧基-或4-甲硅烷氧基-2,3-二取代的环己酮特别有用，在这种情况下立体选择为>或= 20：1。

  DOI：

  10.1021/ol0169325

文献信息

• Synthesis of (4S,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a Component of the Olive Fruit Fly Pheromone, by Employing a Novel Asymmetric Oxy-Michael Addition
  作者：Hidenori Watanabe

  DOI：10.1055/s-2000-8227

  日期：——

  The pheromone component 3 of the olive fruit fly was synthesized in an optically pure form. The key step of the synthesis is a novel asymmetric oxy-Michael addition, which was recently developed by our group.

  我们合成了光学纯度很高的橄榄果蝇信息素成分 3。合成的关键步骤是我们小组最近开发的一种新型不对称氧-迈克尔加成法。
• Davies, Martin J.; Moody, Christopher J.; Taylor, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 1 - 7
  作者：Davies, Martin J.、Moody, Christopher J.、Taylor, Roger J.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Substituted Cyclohexanones by Reductive Cyclization of 7-Oxo-2,8-alkadienyl Esters
  作者：Theodore M. Kamenecka、Larry E. Overman、Sylvie K. Ly Sakata

  DOI：10.1021/ol0169325

  日期：2002.1.1

  8-alkadienyl esters upon reaction with triphenylphosphinecopper hydride hexamer stereoselectively yields substituted cyclohexanones having a cis relationship of carbon side chains at C2 and C3. This cyclohexanone construction is particularly useful for preparing 4-alkoxy- or 4-siloxy-2,3-disubstituted cyclohexanones, in which instance stereoselection is > or = 20:1.

  [反应：见正文]与三苯基膦铜氢化物六聚物立体反应时，对7-氧代-2,8-链二烯基酯的环化反应选择性地产生了取代的环己酮，其在C2和C3处具有碳侧链的顺式关系。这种环己酮结构对于制备4-烷氧基-或4-甲硅烷氧基-2,3-二取代的环己酮特别有用，在这种情况下立体选择为>或= 20：1。