(10S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)undec-1-ene | 1392104-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (10S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)undec-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-pent-4-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1392104-09-4
• 化学式: C₃₅H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 596.998
• InChiKey: IQPIKEWUAZYZTP-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)undec-1-ene 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 6-(4-((2S,6S,8S)-8-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06802h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyhexanoic acid δ-lactone 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三甲基铝 、 magnesium 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (10S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06802h

文献信息

• Synthesis of a 6,6-Spiroketal Amino Acid and Its Incorporation into a Peptide Turn Sequence Using Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Jui Thiang Brian Kueh、Ka Wai Choi、Geoffrey M. Williams、Kerstin Moehle、Bernadett Bacsa、John A. Robinson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/chem.201204546

  日期：2013.3.18

  substituents in a fixed conformation. To assess the ability of a spiroketal motif to induce a turn structure and participate in solid‐phase peptide synthesis (SPPS), an Fmoc‐spiroketal amino acid was synthesised and incorporated into a spiroketal‐containing cyclic peptide (see figure).

  SPPS的螺旋素：异源稳定的螺酮基序的刚性结构使取代基具有固定构象。为了评估螺环酮基序诱导转弯结构并参与固相肽合成（SPPS）的能力，合成了Fmoc-螺环酮基氨基酸并将其掺入含螺环酮的环肽中（见图）。