8-ethynyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 1392104-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-ethynyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,6S,8S)-2-ethynyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1392104-15-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: RJLBFCWTMDQYMR-NYULUDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethynyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 、 1-azidooctane 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到4-((2S,6S,8S)-8-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-1-octyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06802h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,11S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)dodec-1-yn-3-yl acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 8-ethynyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06802h