(4R,5R,8R,9S,12R,13R)-9-hydroxy-12,13-isopropylidenedioxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide | 720678-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,8R,9S,12R,13R)-9-hydroxy-12,13-isopropylidenedioxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide
• CAS: 720678-35-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: CNSKSTLSWVSQEY-IHRMTKCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S,12R,13R)-9-hydroxy-12,13-isopropylidenedioxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-13-hydroxy-5,8,9,12-dioxidotricos-22-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-14-pentadecen-1-yl-triphenylphosphonium iodide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (4R,5R,8R,9S,12R,13R)-9-hydroxy-12,13-isopropylidenedioxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557