2-(spiro[3.3]heptan-2-yl)ethan-1-ol | 3617-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(spiro[3.3]heptan-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: Spiro[3.3]heptane-2-ethanol；2-spiro[3.3]heptan-2-ylethanol
• CAS: 3617-81-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PWNPLYRDOIRIJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(spiro[3.3]heptan-2-yl)ethan-1-ol 在 calcium hydride 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-(spiro[3.3]heptan-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  优化球霉素类似物作为新型革兰氏阴性抗生素。

  摘要：

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127419
• 作为产物：
  描述：

  螺[3.3]庚烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(spiro[3.3]heptan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  优化球霉素类似物作为新型革兰氏阴性抗生素。

  摘要：

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127419

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020185999A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本发明提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌中的关键蛋白质——脂蛋白信号肽酶II（LspA）发挥作用。还提供了使用本发明所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• C−H Activation of Unbiased C(sp³)−H Bonds: Gold(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of 1‐Bromoalkynes**
  作者：Rubén Miguélez、Nina Semleit、Carlos Rodríguez‐Arias、Pavel Mykhailiuk、José M. González、Gebhard Haberhauer、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/anie.202305296

  日期：2023.6.26

  A gold-catalyzed intramolecular insertion reaction of strictly unactivated C(sp3)−H bonds is described. The reaction uses readily available starting materials and benefits from extremely simple reaction conditions. A library of structurally diverse scaffolds bearing a C(sp2)−Br bond has been obtained. In addition, an original reaction pathway in gold catalysis involving a concerted insertion on a gold-stabilized

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。
• Cyclic peptide antibiotics
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11279735B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在各种实施方案中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶 II（LspA）发挥作用，LspA 是细菌中的一种关键蛋白。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• Buchta,E.; Billenstein,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 685, p. 74 - 88
  作者：Buchta,E.、Billenstein,S.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3938377A1

  公开（公告）日：2022-01-19