3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)-1,4-dihydroquinolin-4-one | 312928-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)-1,4-dihydroquinolin-4-one
• 英文别名: 3-Ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1-(2-tolyl)-1,4-dihydroquinolin-4-one；ethyl 2-oxo-2-[5,6,7,8-tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)-4-oxoquinolin-3-yl]acetate
• CAS: 312928-17-9
• 化学式: C₂₀H₁₃F₄NO₄
• 分子量: 407.321
• InChiKey: SUAWVCUSHCWKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  504.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)-1,4-dihydroquinolin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 3-[5,6,8-trifluoro-7-morpholino-4-oxo-1-(2-tolyl)-1,4-dihydroquinolin-3-yl]-1,2-dihydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-烷基（芳基）-4-氧代-5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸衍生物的合成

  摘要：

  从铜的铜螯合物合成未知的2-（1-烷基（芳基）-4-氧代5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸及其酯的方法开发了五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯。1-芳基（烷基）-3-乙氧基-5,6,7,8-四氟喹啉-4-酮与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应生成相应的喹啉-3-基喹喔啉酮和喹啉-3-基苯并恶嗪。相同的杂环与邻氨基苯硫酚作用，生成乙基-2-（7-（2-氨基苯硫基）-1-芳基-5,6,8-三氟喹诺酮-3-基）-2-（2-巯基苯基亚氨基）羟基乙酸酯。1-芳基-3-乙氧基-（杂基）-5,6,7,8-四氟喹诺酮与吗啉的相互作用根据反应条件产生7-单-和5,7-二取代的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00354-2
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰丙酮酸乙酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)-1,4-dihydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-substituted 2-(5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acids

  摘要：

  Methods for the synthesis of the earlier unknown N-substituted 2-(5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acids and their esters from copper chelate of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate were developed. The structure of intermediate ethyl 4-(R-amino)-2-oxo-3-pentafluorobenzoylbut-3-enoates is discussed.

  DOI：

  10.1007/bf02495765

文献信息

• ——
  作者：A. S. Fokin、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1023/a:1015099900221

  日期：——

  1-Aryl-3-ethoxalyl(heteryl)-5,6,7,8-tetrafluoroquinoxalinones(cinnolinones) read with morpholine to give 7-morpholino- and 5,7-dimorpholino derivatives, depending on the reaction conditions.
• ——
  作者：A. S. Fokin、Ya. V. Burgart、O. V. Ryzhkov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1023/a:1011325215083

  日期：——

  The title compounds react with o-phenylenediamine and o-aminophenol at the ethoxalyl fragment to form heteryl-substituted quinoxalones and benzooxazinones, respectively. o-Amino-benzenethiol acts as both an S-nucleophile replacing the F atom and an N-nucleophile replacing the carbonyl group in the ethoxalyl fragment. Under more drastic conditions, cyclization proceeds to form benzothiazinones.