benzyloxycarbonylmethyl 2-deoxy-6-O-(2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranosyl)-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside | 118638-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyloxycarbonylmethyl 2-deoxy-6-O-(2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranosyl)-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside
• CAS: 118638-45-2
• 化学式: C₈₉H₁₄₅N₂O₁₈P
• 分子量: 1562.11
• InChiKey: HHFNLYMVSIFVBH-OHWDWUNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.81
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  67.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  259.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylmethyl 2-deoxy-6-O-(2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranosyl)-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 carboxymethyl 2-deoxy-6-O-(2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranosyl)-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244
• 作为产物：
  描述：

  Tetradecanoic acid benzotriazol-1-yl ester 、 Tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-benzyloxycarbonylmethoxy-3-hydroxy-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyloxycarbonylmethyl 2-deoxy-6-O-(2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranosyl)-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244