3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranose | 53008-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53008-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₈
• 分子量: 416.167
• InChiKey: LSOHLAQAZDXUHX-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranose 在 甲醇 、 三叔丁基膦 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2'-deoxy-2'-iodo-α-D-mannopyranosyl-(1-1)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。

  公开号：

  WO2011030160A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 phosphate buffer pH 6-7 、 碘 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62.5%的产率得到3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-碘-d-甘露吡喃糖衍生物的新途径

  摘要：

  1,5-脱水-2-脱氧-D-己-1-烯醇是通用的合成子* 2。可以通过在双键上直接或间接添加合适的试剂而在位置2处引入各种官能团，例如氯3，氟4-7，溴8或碘'-I'。使用碘和苯甲酸银在无水苯9 * 10中的碘和苯乙酸银，甲醇中的碘和乙酸银，在无水甲醇中的N-碘代琥珀酰亚胺或双（2,4,6-三甲基吡啶）高碘酸碘鎓盐12对碘乙酸三乙酸酯进行碘化描述了相应于跨越双键的烷基或酰基次碘酸盐的正式加成。然而，迄今尚未描述游离的2-脱氧-2-碘糖的形成。我们现在报告“次碘酸”正式亲电加成到3,4,6-tri0-乙酰基-o-葡糖基'3（1）和3,4-di-0-乙酰基-6-0-甲苯磺酰基-D- glucal'4（2）。根据所用的缓冲液系统和pH，获得2-脱氧-2-碘代酯3 of 5与相应的2-脱氧-2-碘代糖4或6或仅4或6的混合物。获得的化合物可用于制备2-脱氧糖或布里格酸酐。因此，在乙酸盐缓冲液（pH

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90938-8

文献信息

• A New Catalytic Route for the Oxidative Halogenation of Cyclic Enol Ethers using Tungstate Exchanged on Takovite
  作者：B. Sels、P. Levecque、R. Brosius、D. De?Vos、P. Jacobs、D.?W. Gammon、H.?H. Kinfe

  DOI：10.1002/adsc.200404138

  日期：2005.1

  An efficient and benign method for the regio- and stereoselective synthesis of halohydrins and β-halo ethers from dihydropyrans, dihydrofurans and anhydro sugars in the presence of a halide salt and hydrogen peroxide is presented with tungstate-exchanged takovite as oxidation catalyst.

  提出了一种高效，良性的方法，该方法用于在卤化物盐和过氧化氢的存在下，由钨酸盐交换的塔科维特作为氧化催化剂，从二氢吡喃，二氢呋喃和无水糖区域和立体选择性地合成卤代醇和β-卤代醚。
• NEPHROTROPIC DRUGS
  申请人：Drug Delivery System Institute, Ltd.

  公开号：EP0953357A1

  公开（公告）日：1999-11-03

  Disclosed are a drug having renal selectivity and a drug carrier for specifically transporting a drug supported thereon to a kidney. A segment structure specifically recognizable in the kidney is utilized. More specifically, since a segment structure represented by formula (I) is kidney-oriented, introduction of a drug into a molecule having the segment structure can provide a renal targeting drug. A compound, which has the segment structure and can support a drug thereon, can be utilized as a drug carrier which can specifically transport a drug supported thereon to the kidney.         A-U-V-     (I) wherein A represents glycosyl, such as glucosyl, mannosyl, or 2-deoxy-glucosyl; U represents O, S, or NH; and V represents an aromatic hydrocarbon or a straight-chain or branched C1-18 aliphatic hydrocarbon.

  本发明涉及一种具有肾脏选择性的药物和一种药物载体，用于将支持在其上的药物专门运输到肾脏。利用在肾脏中特别可识别的片段结构。更具体地说，由式（I）表示的片段结构是以肾脏为导向的，将药物引入具有该片段结构的分子中可以提供肾脏靶向药物。具有该片段结构并能支持药物的化合物可用作药物载体，可将支持在其上的药物专门运输到肾脏。其中，A代表糖基，如葡萄糖基、甘露糖基或2-脱氧葡萄糖基；U代表O、S或NH；V代表芳香族碳氢化合物或直链或支链C1-18脂肪族碳氢化合物。
• Iodohydroxylation of alkenes promoted by molecular and hypervalent(III) iodine
  作者：Anna Rita De Corso、Barbara Panunzi、Marco Tingoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01509-x

  日期：2001.10

  Several iodohydrins are isolated in good yields starting from the corresponding alkenes and a mixture of molecular iodine and phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (BTI), in CH3CN-H2O as solvent, at -15 degreesC. Hypoiodous acid is added to the terminal carbon-carbon double bond in a Markovnikov fashion. Moreover, the stereochemical features of the products show the anti-stereospecificity of the addition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convertible Formation of Different Glycoside Using Molecular Iodine
  作者：Rungnapha Saeeng、Uthaiwan Sirion、Yada Sirichan、Thanida Trakulsujaritchok、Poolsak Sahakitpichan

  DOI：10.3987/com-10-12043

  日期：——

  The observation of convertible formation between 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides and 2,3-unsaturated glycoside was described. The selective formation of 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides was found from the reaction of D-glucal with iodine in the excess alcohol acceptor or the addition of ceric ammonium nitrate as additive while the addition of a stoichiometric amount of alcohol in solvent favored 2,3-unsaturated glycosides formation.