4-ethyl-4-hydroxy-1-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-7,8-dione | 1256499-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-ethyl-4-hydroxy-1-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-7,8-dione
• CAS: 1256499-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HIHBPHDHJUICCC-HGNGGELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮 、 1-戊烯-3-酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-methyl-3-(3-oxo-pentyl)-furan-2,4-dione 、 (3aR,7aR)-3a-hydroxy-4,7a-dimethyl-tetrahydro-isobenzofuran-1,5-dione 、 4-ethyl-4-hydroxy-1-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-7,8-dione 、 (3aS,7aS)-3a-hydroxy-4,7a-dimethyl-tetrahydro-isobenzofuran-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过级联三组分还原烷基化反应和迈克尔-醛醇缩合反应 直接催化不对称合成高度官能化的四氢电子酸/四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮†

  摘要：

  通过4-羟基-3-烷基-5 H-呋喃-2-的不对称级联迈克尔-醛醇反应，首次实现了一种实用且可持续的化学方法，用于合成高度取代的四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮具有烷基乙烯基酮的催化剂，在催化量的大号脯氨酸 或者 9-氨基-9-脱氧表醌/三氯乙酸。在本文中，我们首次通过动力学拆分发现了特权双环内酯的不对称合成，并展示了其在药物和天然产物合成中的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c003588b