4-methyl-2,6-dioxo-8-(thiophen-2-ylethynyl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1237789-59-1

• 英文名称: 4-methyl-2,6-dioxo-8-(thiophen-2-ylethynyl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1237789-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BNO₄S
• 分子量: 263.082
• InChiKey: QDYGQQDMGHQIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dioxo-8-(thiophen-2-ylethynyl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 在 水 、 乙酰氯 作用下， 以84 %的产率得到6-methyl-2-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  B(MIDA)-装饰炔烃的水合或氧化合成 α-硼基酮

  摘要：

  α-硼基酮传统上是有机合成中具有挑战性的目标。本文报道了通过N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯 (B(MIDA)) 修饰的炔烃的水合或氧化，温和且无金属地合成 α-硼基酮。由 HFIP 中的 AcCl 和 H 2 O组成的新水化系统允许芳基乙炔基 B(MIDA) 在室温下水化，具有良好的官能团耐受性。还开发了炔丙基 B(MIDA) 的氧化碳缺失过程，用于合成脂肪族 α-硼基酮。观察到有趣的 β-硼效应解释了独特的位点选择性和化学选择性。展示了产物在硼化杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04343
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 ethynyl MIDA boronate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到4-methyl-2,6-dioxo-8-(thiophen-2-ylethynyl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  通过异环化合成 2-BMIDA 吲哚：在药物支架和天然产物合成中的应用

  摘要：

  报道了一种用于合成 C2 硼化吲哚的 Pd 催化杂环化方法。该过程允许获得高度功能化的 2-硼基化吲哚支架，并完全控制区域选择性。该方法的实用性在硼化磺胺药物的合成和Aspidosperma生物碱Goniomitine的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00959

文献信息

• Regio‐ and Diastereoselective Synthesis of Cyclohexadienylborons via an Intermolecular Diels–Alder Reaction of Alkenyl MIDA Boronates with 2‐Pyrones
  作者：Wen‐Xin Lv、Zhan Li、E Lin、Ji‐Lin Li、Dong‐Hang Tan、Yuan‐Hong Cai、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/chem.201900011

  日期：2019.3.15

  An efficient synthesis of highly functionalized cyclohexadienylborons via an inverse electron‐demand Diels–Alder reaction/CO2 extrusion of alkenyl MIDA boronates with 2‐pyrones is outlined. By controlling the reaction temperature, the corresponding C(sp3)‐rich bicyclolactones could also be readily formed. The exo‐selective reactions feature good functional‐group tolerance, broad substrate scope, and

  概述了通过逆电子需求Diels-Alder反应/ CO 2挤出烯基MIDA硼酸酯与2吡喃酮，可以高效合成高度官能化的环己二烯基硼。通过控制反应温度，也可以很容易地形成相应的富含C（sp 3）的双环内酯。所述外切-选择性的反应配好官能团耐受性，广泛的底物范围，和优异的区域选择性和非对映选择性。通过一锅法氧化环己二烯基硼导致了带有重要官能团的芳族硼酸盐的构建。证明了C-B键的合成转变。
• Synthesis of complex aryl MIDA boronates by Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、David B. Cordes、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/d3cc00761h

  日期：——

  A Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition approach for the synthesis of BMIDA-functionalized arenes is reported. The developed method overcomes the long-standing reactivity problems associated with internal alkynes and allows access to highly functionalized borylated benzene scaffolds. The method is broadly functional group tolerant and generally high yielding. The utility of the products is demonstrated

  报道了一种用于合成 BMIDA 官能化芳烃的 Rh 催化 [2+2+2] 环加成方法。所开发的方法克服了与内部炔烃相关的长期存在的反应性问题，并允许获得高度功能化的硼化苯支架。该方法具有广泛的官能团耐受性并且通常产率较高。该产品的实用性通过 BMIDA 基序的阐述以及通过分子内 Chan-Lam 醚化和胺化合成稠合杂环得到证明。描述了空间控制反应性的主导地位。
• Ethynyl MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis
  作者：Justin R. Struble、Suk Joong Lee、Martin D. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.020

  日期：2010.6

  Ethynyl N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate is a very useful building block for small molecule synthesis. This compound can serve as both a bifunctional acetylene equivalent with the capacity for terminus-selective bis-functionalization and a versatile starting material for the preparation of a wide range of other MIDA boronate building blocks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.