5,8-dibromo-7-methylquinoline | 98786-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromo-7-methylquinoline
• CAS: 98786-40-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: DHWLPHCXHKZRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-7-methylquinoline 在 镍 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以36%的产率得到7-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  用N-溴代琥珀酰亚胺溴化喹啉衍生物。PMR和GLC测得的溴化产物组成相同

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479345
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基喹啉 在 5-甲基喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5,8-dibromo-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  用N-溴代琥珀酰亚胺溴化喹啉衍生物。PMR和GLC测得的溴化产物组成相同

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479345

文献信息

• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of halogen substituted 6-, 7- and 8-(N-methyl-N-propyn-2-ylaminomethyl)quinolines
  作者：I. P. Kovel'man、A. I. Tochilkin、D. I. Ioffina、V. Z. Gorkin、A. V. Makarenko、A. S. Shustov

  DOI：10.1007/bf00764440

  日期：1989.9

  antimonoamine oxidase activity we have synthesized as MAO inhibitors compounds that are derivatives in the series of 6-, 7-, and 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl)-quinol ines . The synthesis of MAO inhibitors (IIIa-g, i) was carried out starting from halogen substituted quinolines (Ia-g, i, j) via the corresponding bromomethyl compounds (IIa-g, i, j).

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。
• KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;IOFFINA, D. I.;GORKIN, V. Z.;MAKARENKO, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 1080-1084
  作者：KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、IOFFINA, D. I.、GORKIN, V. Z.、MAKARENKO, +

  DOI：——

  日期：——
• TOCHILKIN, A. I.;KOVELMAN, I. R.;PROKOFEV, E. P.;GRACHEVA, I. N.;LEVINSKI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, S. 1084-1090
  作者：TOCHILKIN, A. I.、KOVELMAN, I. R.、PROKOFEV, E. P.、GRACHEVA, I. N.、LEVINSKI+

  DOI：——

  日期：——