4-amino-2-benzyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline | 1426395-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-benzyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 4-amino-2-benzyl-1-(2-hydroxyl-2-methylpropyl)-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline；Methyl 4-amino-2-benzyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline-7-carboxylate；methyl 4-amino-2-benzyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 1426395-75-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₃
• 分子量: 404.469
• InChiKey: MUDHOUVLKLZSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 在 盐酸 、 二碘甲烷 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-amino-2-benzyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有Toll样受体7和8选择性和增强的细胞因子诱导的咪唑并喹啉的构效关系分析

  摘要：

  Toll样受体7和8（TLR）已成为设计用于免疫疗法的小分子佐剂和刺激剂的关键靶标。这项研究检查了一系列C2和N1取代的C7-甲氧基羰基咪唑并喹啉的结构-活性关系，以了解TLR-7和-8选择性活性的结构基础。使用鼠BMDC和人PBMC，该分析被进一步应用于评估多种细胞因子的诱导，包括IL-10，IL-12，IL-1β，TNF-α，IFN-α和IFN-γ。结果表明，TLR-7 / 8活性与C2-烷基链长相关，其中丁基（TLR-7）和戊基（TLR-8）衍生物出现峰值活性。在IL-1β，IL-12和IFN-γ的产生中发现了类似的SAR，它们显示出既依赖于C2烷基链长，又依赖于N1位置。

  DOI：

  10.1021/jm4004957

文献信息

• [EN] IMMUNOMODULATORS AND IMMUNOMODULATOR CONJUGATES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS ET CONJUGUÉS D'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013033345A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formula I: wherein R1-R3, Ra, and Rb have any of the values defined herein, and salts thereof. The compounds have immunomodulatory properties.

  该发明提供了具有以下式I的化合物：其中R1-R3、Ra和Rb具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有免疫调节特性。
• IMMUNOMODULATORS AND IMMUNOMODULATOR CONJUGATES
  申请人：Ferguson David M.

  公开号：US20140212442A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention provides compounds of formula I: wherein R1-R3, Ra, and Rb have any of the values defined herein, and salts thereof. The compounds have immunomodulatory properties.

  该发明提供了I式化合物：其中R1-R3、Ra和Rb具有所述定义中的任何值，以及其盐。这些化合物具有免疫调节特性。
• US9034336B2
  申请人：——

  公开号：US9034336B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• Structure–Activity Relationship Analysis of Imidazoquinolines with Toll-like Receptors 7 and 8 Selectivity and Enhanced Cytokine Induction
  作者：Charles E. Schiaffo、Ce Shi、Zhengming Xiong、Michael Olin、John R. Ohlfest、Courtney C. Aldrich、David M. Ferguson

  DOI：10.1021/jm4004957

  日期：2014.1.23

  Toll-like receptors 7 and 8 (TLRs) have emerged as key targets in the design of small molecule adjuvants and stimulants for use in immunotherapies. This study examines the structure–activity relationship of a series of C2- and N1-substituted C7-methoxycarbonylimidazoquinolines to gain insight to the structural basis to TLR-7 and -8 selective activity. The analysis is further applied to evaluate the

  Toll样受体7和8（TLR）已成为设计用于免疫疗法的小分子佐剂和刺激剂的关键靶标。这项研究检查了一系列C2和N1取代的C7-甲氧基羰基咪唑并喹啉的结构-活性关系，以了解TLR-7和-8选择性活性的结构基础。使用鼠BMDC和人PBMC，该分析被进一步应用于评估多种细胞因子的诱导，包括IL-10，IL-12，IL-1β，TNF-α，IFN-α和IFN-γ。结果表明，TLR-7 / 8活性与C2-烷基链长相关，其中丁基（TLR-7）和戊基（TLR-8）衍生物出现峰值活性。在IL-1β，IL-12和IFN-γ的产生中发现了类似的SAR，它们显示出既依赖于C2烷基链长，又依赖于N1位置。