(3R,4aS,6S,7aR,9S,10R,11aS,12aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-6,9-dimethyl-10-triisopropylsilanyloxy-decahydro-2,4,8,12-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclooctene | 596792-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4aS,6S,7aR,9S,10R,11aS,12aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-6,9-dimethyl-10-triisopropylsilanyloxy-decahydro-2,4,8,12-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclooctene
• CAS: 596792-52-8
• 化学式: C₄₇H₇₀O₇Si₂
• 分子量: 803.24
• InChiKey: OVDLTXJZWJYZRO-YJUWIWRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,6S,7aR,9S,10R,11aS,12aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-6,9-dimethyl-10-triisopropylsilanyloxy-decahydro-2,4,8,12-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclooctene 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  后期还原烯烃偶联方法聚合合成加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 HIJKLMN 环片段

  摘要：

  揭示了加勒比海和东北大西洋地区雪卡鱼中毒的主要致病毒素——加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 HIJKLMN 环片段的聚合合成。该合成具有后期铁催化氢原子转移引发的还原烯烃偶联以安装 N 环和 Suzuki-Miyaura 偶联/硫缩醛化策略以聚合组装六环 HIJKLM 环骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220070
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9R,10aS)-6-[(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-9-methyl-7-triethylsilanyloxy-octahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclooctene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4aS,6S,7aR,9S,10R,11aS,12aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-6,9-dimethyl-10-triisopropylsilanyloxy-decahydro-2,4,8,12-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x

文献信息

• A concise route to the right wing of ciguatoxin
  作者：Atsushi Tatami、Masayuki Inoue、Hisatoshi Uehara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01214-0

  日期：2003.7

  51-hydroxyCTX3C was developed in which oxiranyl anion addition and intramolecular carbonyl olefination were utilized as key transformations. The present procedure requires only 23 steps from the I-ring 5, while 35 steps were employed in a previous synthesis of the corresponding right wing 11 of CTX3C. The high efficiency of the present synthesis ensures a supply of 10 for total synthesis and biomedical applications

  提出了一条简洁的途径，制备了雪茄毒素（CTX）和51- hydroxyCTX3C的HIJKLM环片段10，其中氧肟酸根阴离子的加成和分子内羰基烯化作用被用作关键转化。本过程仅需要从I形环5开始进行23个步骤，而在CTX3C的相应右翼11的先前合成中采用了35个步骤。本合成物的高效率可确保为全合成和生物医学应用提供10种原料。