t-butyl 3-(2-chloroethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 51089-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 3-(2-chloroethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-chloroethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 51089-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₂
• 分子量: 243.733
• InChiKey: PIHIVFNZUBAGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-(2-chloroethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.07h， 生成 5,8-di-(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,6,7-tetramethyl-2,4-divinylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1041 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2'-chloroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 t-butyl 3-(2-chloroethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile pigment studies-VII New syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers
  作者：Kevin M. Smith、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91126-3

  日期：1984.1

  Using the recently developed route through di-t-butyl b-bilene-1,19-dicarboxylates, new syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester (1) and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers (2) and (3), are described. The two dihydro-derivatives of (1) are important in connection with biosynthetic studies of the origin of algal biliproteins.

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。
• The synthesis of [10-13C]bilirubin IXα
  作者：E. D. Sturrock、J. R. Bull、R. E. Kirsch

  DOI：10.1002/jlcr.2580340309

  日期：1994.3

  The total synthesis of [10-13C]bilirubin IXα, the principal waste product of haem degradation, is described. Site specific labelling was accomplished by the Vilsmeier formylation of one of the dipyrrolic fragments using [1-13C]dimethylformamide. The penultimate dehydrohalogenation reaction was complicated by a competing elimination reaction which yielded a bridged biliverdin derivative. [10-13C]bilirubin IXα was prepared in an overall yield of 6% (from the step where 13C was introduced) with quantitative isotopic incorporation.

  描述了血红素降解的主要废产物[10-13C]胆红素IXα的全合成。位点特异性标记是通过使用[1-13C]二甲基甲酰胺对二吡咯片段之一进行Vilsmeier甲酰化来完成的。倒数第二个脱卤化氢反应因竞争消除反应而变得复杂，产生桥联胆绿素衍生物。 [10-13C]胆红素IXα通过定量同位素掺入制备，总产率为6%（来自引入13C的步骤）。
• Holmes, Robert T.; Lu, Jianming; Mwakwari, Celinah, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 5, p. 5 - 16
  作者：Holmes, Robert T.、Lu, Jianming、Mwakwari, Celinah、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Kevin M.; Kehres, Lisa A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2329 - 2335
  作者：Smith, Kevin M.、Kehres, Lisa A.

  DOI：——

  日期：——
• CLEWLOW, PAUL J.;JACKSON, ANTHONY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1925-1936
  作者：CLEWLOW, PAUL J.、JACKSON, ANTHONY H.

  DOI：——

  日期：——