(E)-methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(2-(but-3-ynyloxy)phenyl)acrylate | 1257647-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(2-(but-3-ynyloxy)phenyl)acrylate
• CAS: 1257647-30-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: GBPJKKFZZYYCDV-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  570.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(2-(but-3-ynyloxy)phenyl)acrylate 在 indium(III) triflate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单罐串联催化：从无环β-酮酸酯和炔醛到熔融双环支架的简便方法

  摘要：

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001729
• 作为产物：
  描述：

  甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 、 2-(3-butyn-1-yloxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(E)-methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(2-(but-3-ynyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单罐串联催化：从无环β-酮酸酯和炔醛到熔融双环支架的简便方法

  摘要：

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001729