甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 | 54011-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯
• 英文名称: methyl piperonoylacetate
• 英文别名: methyl β-oxobenzo-1,3-dioxole-5-propanoate；3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-oxopropionic acid methyl ester；methyl 3,4-methylenedioxybenzoylacetate；methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopropanoate；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-propionic acid methyl ester
• CAS: 54011-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: QYNFBQXZTZKAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 6,7-dihydro-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)furan-3-carboxylic acid methylester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Akhtar, Mohammed Shamim; Seth, Manju; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1323 - 1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Related Heterocycles by Iodine-Mediated Annulation Reactions of <i>N</i>-Cyclopropyl Enamines
  作者：Lanlan Wei、Manman Wang、Yifei Zhao、Yingchao Fang、Zongxiang Zhao、Biao Xia、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03859

  日期：2021.12.17

  The annulation of N-cyclopropyl enamines to produce 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) derivatives is described. In the presence of molecular iodine (I2), an N-cyclopropyl enamine substrate undergoes iodination, opening of the cyclopropyl ring, and annulation with a second molecule of the substrate to form the 1,4-DHP product. This reaction is amenable to gram-scale operations under mild reaction conditions

  描述了N-环丙基烯胺的环化以产生 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物。在分子碘(I 2 )存在下，N-环丙基烯胺底物经历碘化、环丙基环开环和与底物的第二分子环化以形成1,4-DHP产物。该反应可在温和的反应条件下进行克级操作，无需过渡金属。1,4-DHP 的进一步转化导致相关的吡啶和双环框架。
• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。
• Stereoselective construction of fluorinated indanone derivatives via a triple cascade Lewis acid-catalyzed reaction
  作者：Han-Feng Cui、Ke-Yan Dong、Guang-Wu Zhang、Lian Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b702114c

  日期：——

  A one-pot three-component cascade reaction proceeds by way of a Lewis acid-catalyzed Knoevenagel condensation/Nazarov cyclization/electrophilic fluorination sequence to afford fluorinated 1-indanone derivatives in moderate to good yields with high diastereoselectivities.

  一锅三组分级联反应通过路易斯酸催化的Knoevenagel缩合反应/ Nazarov环化反应/亲电氟化反应进行，以中等收率到高收率得到氟化的1-茚满酮衍生物，具有非对映选择性。