(R)-6-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-non-8-enenitrile | 147197-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-non-8-enenitrile
• 英文别名: (6R)-6-[(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxynon-8-enenitrile
• CAS: 147197-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: KVICARVPXXPEQH-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-non-8-enenitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-methyl 6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.

  摘要：

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3118
• 作为产物：
  描述：

  [(2-methoxycyclohexylidene)amino] acetate 、 (R,R)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pentane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 6TiCl₄*5Ti(OⁱPr)4 作用下， 生成 (R)-6-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-non-8-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.

  摘要：

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3118

文献信息

• Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hidetoshi KITAGAWA、Takeshi YAMANAKA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.40.3118

  日期：——

  Treatment of racemic α-methoxycycloalkanone oxime acetates 1 with (2R, 4R)-2, 4-bistrimethyl-silyloxypentane in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) afforded the chiral acetal intermediates 3, which were reacted with silicon-containing nucleophiles to give the chiral ω-cyano compounds 4, in a one-pot operation.

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。