(R,R)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pentane | 133445-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,R)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pentane
• 英文别名: (2R,4R)-2,4-bistrimethylsilyloxypentane；trimethyl-[(2R,4R)-4-trimethylsilyloxypentan-2-yl]oxysilane
• CAS: 133445-20-2
• 化学式: C₁₁H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 248.513
• InChiKey: XVSOSPWDLBCHJR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pentane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 <5Ti(OPrⁱ)4*6TiCl4> 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-((R)-1-Methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of a key synthetic intermediate for anticancer anthracyclines based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene

  摘要：

  (R)-(-)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚 6 是合成抗癌蒽环类化合物的一个关键中间体，该化合物是由 1-三甲基硅基丁-2,3-二烯与手性缩醛 7 的高非对映选择性反应开始合成的，总产率为 39%（8 个步骤）。

  DOI：

  10.1039/c39910001533

文献信息

• Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hidetoshi KITAGAWA、Takeshi YAMANAKA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.40.3118

  日期：——

  Treatment of racemic α-methoxycycloalkanone oxime acetates 1 with (2R, 4R)-2, 4-bistrimethyl-silyloxypentane in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) afforded the chiral acetal intermediates 3, which were reacted with silicon-containing nucleophiles to give the chiral ω-cyano compounds 4, in a one-pot operation.

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。
• Bio-inspired polyene cyclization: synthesis of tetracyclic terpenoids promoted by steroidal acetal–SnCl4
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b714474a

  日期：——

  This communication describes a highly efficient intermolecular polyene cyclization method using steroidal acetals as the initiators to synthesize tetracyclic terpenoids; both good yields and good asymmetric induction were obtained.

  这篇通讯介绍了一种高效的分子间多烯环化方法，该方法使用甾体乙缩醛作为引发剂合成四环萜类化合物，获得了良好的产率和不对称诱导。
• Concise enantioselective synthesis of a key synthetic intermediate for anticancer anthracyclines based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39910001533

  日期：——

  (R)-(–)-2-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol 6, a key intermediate for the synthesis of anticancer anthracyclines, has been synthesized enantioselectively in 39% overall yield (8 steps) starting from highly diastereoselective reaction of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene with the chiral acetal 7.

  (R)-(-)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚 6 是合成抗癌蒽环类化合物的一个关键中间体，该化合物是由 1-三甲基硅基丁-2,3-二烯与手性缩醛 7 的高非对映选择性反应开始合成的，总产率为 39%（8 个步骤）。