(1R,cis)-2-(3-amino-2,2-dimethylcyclobutyl)ethanol | 169049-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,cis)-2-(3-amino-2,2-dimethylcyclobutyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,3R)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol
• CAS: 169049-05-2
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: NUICWIXAHRJNKU-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,cis)-2-(3-amino-2,2-dimethylcyclobutyl)ethanol 在 氢化可的松 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+)-(1R,3R)-2-[3-(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel Carbocyclic Nucleosides Containing A Cyclobutyl Ring. Guanosine and Adenosine Analogues

  摘要：

  (1R,cis)-2-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)乙醇（4）被用作合成含有鸟嘌呤、8-氮鸟嘌呤、腺嘌呤或8-氮腺嘌呤的环丁基核苷类似物的前体。所有化合物均在多种测定系统中被评估为抗病毒剂。化合物13、17、19和20对天花病毒表现出一定活性，化合物11、12、13、17、19和20对单纯疱疹病毒也表现出一定活性，且这些浓度均比宿主细胞的细胞毒性浓度低10倍。

  DOI：

  10.1080/07328319808004236
• 作为产物：
  描述：

  (1R,cis)-2-(3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)ethyl acetate 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,cis)-2-(3-amino-2,2-dimethylcyclobutyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Nucleosides: Synthesis of Analogues of Cyclobut-G

  摘要：

  Several carbocyclic nucleosides structurally related to Cyclobut-G have been synthesized from pinonic acid.

  DOI：

  10.1080/15257779508012381

文献信息

• Carbocyclic Nucleosides: Synthesis of Analogues of Cyclobut-G
  作者：F. Fernández、M. C. López、A. R. Hergueta

  DOI：10.1080/15257779508012381

  日期：1995.5.1

  Several carbocyclic nucleosides structurally related to Cyclobut-G have been synthesized from pinonic acid.
• Novel Carbocyclic Nucleosides Containing A Cyclobutyl Ring. Guanosine and Adenosine Analogues
  作者：José E. R. Borges、Franco Fernández、Xerardo García、Antonio R. Hergueta、Carmen López、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Myriam Witvrounw、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/07328319808004236

  日期：1998.7

  (1R,cis)-2-(3-Amino-2,2-dimethylcyclobutyl)ethanol (4) was used as a precursor in the synthesis of cyclobutyl nucleoside analogues containing guanine, 8-azaguanine, adenine or 8-azaadenine. All the compounds were evaluated as antiviral agents in a variety of assay systems. Some activity was noted for compound 13, 17, 19 and 20 against vaccinia virus and for compounds 11, 12, 13, 17, 19 and 20 against herpes simplex virus, at concentrations that were up to 10-fold below the cytotoxic concentrations for the host cells.

  (1R,cis)-2-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)乙醇（4）被用作合成含有鸟嘌呤、8-氮鸟嘌呤、腺嘌呤或8-氮腺嘌呤的环丁基核苷类似物的前体。所有化合物均在多种测定系统中被评估为抗病毒剂。化合物13、17、19和20对天花病毒表现出一定活性，化合物11、12、13、17、19和20对单纯疱疹病毒也表现出一定活性，且这些浓度均比宿主细胞的细胞毒性浓度低10倍。
• SYNTHESIS OF (1<i>R,cis</i>)-2-(3-AMINO-2,2-DIMETHYLCYCLOBUTYL)ETHANOL, A PRECURSOR OF CYCLOBUTANE CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：José E. R. Borges、Franco Fernández、Xerardo García、Antonio R. Hergueta、Carmen López

  DOI：10.1080/00304949709355201

  日期：1997.6