(+)-(1R,3R)-2-[3-(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol | 169049-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(1R,3R)-2-[3-(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol
• CAS: 169049-07-4
• 化学式: C₁₂H₂₀ClN₅O
• 分子量: 285.777
• InChiKey: JCNQTKNIVRPPAX-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3R)-2-[3-(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 (1R,3R)-2-amino-6,9-dihydro-9-[3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Carbocyclic Nucleosides Containing A Cyclobutyl Ring. Guanosine and Adenosine Analogues

  摘要：

  (1R,cis)-2-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)乙醇（4）被用作合成含有鸟嘌呤、8-氮鸟嘌呤、腺嘌呤或8-氮腺嘌呤的环丁基核苷类似物的前体。所有化合物均在多种测定系统中被评估为抗病毒剂。化合物13、17、19和20对天花病毒表现出一定活性，化合物11、12、13、17、19和20对单纯疱疹病毒也表现出一定活性，且这些浓度均比宿主细胞的细胞毒性浓度低10倍。

  DOI：

  10.1080/07328319808004236
• 作为产物：
  描述：

  (1R,cis)-2-(3-amino-2,2-dimethylcyclobutyl)ethanol 在 氢化可的松 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+)-(1R,3R)-2-[3-(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel Carbocyclic Nucleosides Containing A Cyclobutyl Ring. Guanosine and Adenosine Analogues

  摘要：

  (1R,cis)-2-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)乙醇（4）被用作合成含有鸟嘌呤、8-氮鸟嘌呤、腺嘌呤或8-氮腺嘌呤的环丁基核苷类似物的前体。所有化合物均在多种测定系统中被评估为抗病毒剂。化合物13、17、19和20对天花病毒表现出一定活性，化合物11、12、13、17、19和20对单纯疱疹病毒也表现出一定活性，且这些浓度均比宿主细胞的细胞毒性浓度低10倍。

  DOI：

  10.1080/07328319808004236

文献信息

• Carbocyclic Nucleosides: Synthesis of Analogues of Cyclobut-G
  作者：F. Fernández、M. C. López、A. R. Hergueta

  DOI：10.1080/15257779508012381

  日期：1995.5.1

  Several carbocyclic nucleosides structurally related to Cyclobut-G have been synthesized from pinonic acid.