1-(2-氧代丙基)环戊烷甲醛 | 175662-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氧代丙基)环戊烷甲醛
• 中文别名: 环丙烷羧酸，1-氨基-2-(1-甲基乙基)-，反式(9CI)
• 英文名称: 1-(2-Oxo-propyl)-cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Oxopropyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 175662-22-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IVYVOYHHIPULQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氧代丙基)环戊烷甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 spiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进烯醇醚和酯环化为稠合或螺2-环戊烯酮

  摘要：

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95679-x
• 作为产物：
  描述：

  (methoxymethylene)cyclopentane 在 lithium hydroxide 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 1-(2-氧代丙基)环戊烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进烯醇醚和酯环化为稠合或螺2-环戊烯酮

  摘要：

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95679-x

文献信息

• A simple strategy for spirocyclopentannulation of cyclic ketones. Formal total synthesis of (±)-acorone
  作者：Adusumili Srikrishna、P Praveen Kumar、Ranganathan Viswajanani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00109-8

  日期：1996.3

  A general and simple methodology for spirocyclopentannulation of cyclic ketones (or 4,4-disubstituted cyclopentenones from acyclic ketones) and its application in the synthesis of the spirodienone via a prochiral precursor constituting a formal total synthesis of (±)-acorone (), are described.

  环酮（或无环酮的4,4-二取代环戊烯酮）螺环戊环化的一般和简单方法及其在构成手性前体的前手性前体合成螺旋二烯酮中的应用构成了（±）-±酮的正式全合成（）。描述。
• Mn(III)-promoted annulation of enol ethers and esters to fused or spiro 2-cyclopentenones
  作者：E.J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95679-x

  日期：1987.1

  Manganese(III)-promoted addition of various 1,3-dicarbonyl compounds to enol ethers or terminal enol esters, followed by hydrolysis of the resulting adducts and base catalyzed aldol cyclization provides an effective process for the synthesis of a wide range of fused and spiro 2-cyclopentenones.

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。
• Claisen Rearrangement Based Methodology for the Spiroannulation of a Cyclopentane Ring. Formal Total Synthesis of (±)-Acorone and Isoacorones
  作者：A Srikrishna、P Praveen Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00743-2

  日期：2000.10

  A Claisen rearrangement based methodology for spiroannulation of a cyclopentane ring to cyclic precursors and its application in the formal total synthesis of acorones 1 is described. Thus, Claisen rearrangement of 2-cycloalkylideneethanols 12 with 2-methoxypropene and a catalytic amount of mercuric acetate generates 4,4-substituted hex-5-en-2-ones 13. Ozonolytic cleavage of the terminal olefin in the enones 13 and intramolecular aldol condensation of the resulting keto-aldehydes 14 furnishes the spiroannulated compounds 15. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.