(+/-)-(1α,2α,3α,5α)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol | 87419-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,3α,5α)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 87419-91-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: FHNKBDPGQXLKRW-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,3α,5α)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-9-<2α,3α-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of carbocyclic lyxo- and ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a036
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-cis-4-acetamidocyclopent-2-enecarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 四氧化锇 、 水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-(1α,2α,3α,5α)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approach to carbocyclic analogues of ribonucleosides and nicotinamide ribose.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96001-5

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of carbocyclic analogs of lyxofuranosides of 2-amino-6-substituted purines and 2-amino-6-substituted-8-azapurines
  作者：Mark L. Peterson、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00166a020

  日期：1990.4

  alpha)-3-amino-5- (hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol (2) and 2-amino-4,6-dichloropyrimidine (3). The 2-amino-6-chloropurine (8 and 11), the 2,6-diaminopurine (10 and 13), as well as the guanine (9) and 8-azaguanine (12) derivatives were all constructed from the key intermediate (+/-)-(1 alpha, 2 alpha, 3 alpha, 5 alpha)- 3-[(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino]-5-(hydroxymethyl)-1,2- cyclopentanediol (7)

  由（+/-）-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，5 alpha）-3合成2-氨基-6-取代的嘌呤和2-氨基-6-取代的8-氮杂uri啶的呋喃呋喃糖苷的碳环类似物。 -氨基-5-（羟甲基）-1，2-环戊二醇（2）和2-氨基-4，6-二氯嘧啶（3）。2-氨基-6-氯嘌呤（8和11），2,6-二氨基嘌呤（10和13）以及鸟嘌呤（9）和8-氮杂鸟嘌呤（12）衍生物均由关键中间体（ +/-）-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，5 alpha）-3-[（2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -5-（羟甲基）-1,2-环戊二醇（7）使用已建立的方法。评价化合物8-13的抗肿瘤和抗病毒活性。这些材料在体外均未表现出针对P-388小鼠白血病细胞的明显活性。研究了所有这些类似物与1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和流感病毒（IV-A）以及人类免疫缺陷病毒（HIV）的活性。针对
• Synthesis of 4a-Carba-<scp>d</scp>-lyxofuranose Derivatives and Their Evaluation as Inhibitors of GH38 α-Mannosidases
  作者：Mária Zajičková、Ján Moncoľ、Sergej Šesták、Juraj Kóňa、Miroslav Koóš、Maroš Bella

  DOI：10.1002/ejoc.201801586

  日期：2019.2.7

  4a‐Carba‐β‐d‐lyxofuranose and its three derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of GH38 α‐mannosidases. Only 1‐amino‐4a‐carba‐β‐d‐lyxofuranose exhibited reasonable inhibitory activity (IC50 = 200 µm) against Golgi α‐mannosidase from Drosophila melanogaster (GMIIb). The inhibitory activity of 1‐amino‐4a‐carba‐β‐d‐lyxofuranose against GMIIb was discussed by means of molecular modelling

  合成了4a-Carba-β- d-木糖呋喃糖及其三种衍生物，并将其评估为GH38α-甘露糖苷酶的抑制剂。只有1氨基-4a卡巴-β- d -lyxofuranose展出合理的抑制活性（IC 50 = 200μ米）对来自高尔基体α甘露糖苷酶黑腹果蝇（GMIIb）。通过分子模拟讨论了1-氨基-4a-卡巴-β - d-呋喃糖对GMIIb的抑制活性。
• (.+-.)-2-Amino-3,4-dihydro-7-[2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones: new carbocyclic analogs of 7-deazaguanosine with antiviral activity
  作者：Michel Legraverend、Rose Marie Nia Ngongo-Tekam、Emile Bisagni、Aurelio Zerial

  DOI：10.1021/jm00148a017

  日期：1985.10

  5-Allyl-2-amino-4,6-dihydroxypyrimidine (3) was chlorinated and ozonized to yield (2-amino-4,6-dichloro-pyrimidin-5-yl)acetaldehyde (5). Acetalization of 5 with ethanol afforded a new pyrimidine intermediate 6 which can lead to 2-amino-3,4-dihydro-7-alkyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones and therefore to carbocyclic analogues of 7-deazaguanosine. The 7-substituent was a cyclopentyl analogue of the arabinofuranosyl moiety in 10a, lyxofuranosyl moiety in 10b, and ribofuranosyl moiety in 10c. Compounds 10a and 10b exhibited selective inhibitory activities against the multiplication of HSV1 and HSV2 in cell culture. Repeated administration of compound 10a at 10mg/kg ip to mice infected with HSV2 increased the number of survivors and lengthened significantly the mean survival time.
• Legraverend; Lhoste; Bechet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 269 - 272
  作者：Legraverend、Lhoste、Bechet、Bisagni

  DOI：——

  日期：——