(+)-2,2,2-trichloro-N-((2E,4E,S(S))-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yl)acetamide | 1380096-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-2,2,2-trichloro-N-((2E,4E,S(S))-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 1380096-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₃NO₂S
• 分子量: 442.793
• InChiKey: VXDNSJVXXKBNGA-JJACUPGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,2,2-trichloro-N-((2E,4E,S(S))-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yl)acetamide 在 四氧化锇 、 trimethylamine-N-oxide dihydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到(±)-(2S,3R,4E)-N-(2,3-dihydroxy-5-phenyl-4-tosylpent-4-en-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的立体选择性超人重排和Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  通过高度立体选择性的Overman重排，可以轻松获得高收率的亚磺酰基三氯乙酰胺。相关的双烯丙基底物以优异的收率产生酰胺基2-亚磺酰基丁二烯衍生物，具有总的化学和非对映选择性。这些酰胺基二烯基亚砜会与N-苯基马来酰亚胺发生高度选择性的Diels-Alder环加成反应，并受到亚砜部分的显着立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00365
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,1E,S(S))-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-1,4-dien-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(+)-2,2,2-trichloro-N-((2E,4E,S(S))-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions

  摘要：

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol301139a