2,2,2-trifluoroethyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate | 1448164-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1448164-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃IO₅
• 分子量: 422.14
• InChiKey: VEHOERULUHLDMH-WATHFIQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one 、 2,2,2-trifluoroethyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (3aR,6S,7aS)-5-(8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-11-oxo-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-3-yl)oxy-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-methyl 5,6-dihydroxy-2-iodocyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cobalt acetylacetonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z