6-Benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl-N-(2-benzyloxy-ethyl)-2,3-dimethoxy-benzamide | 171779-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl-N-(2-benzyloxy-ethyl)-2,3-dimethoxy-benzamide
• 英文别名: 6-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl]-2,3-dimethoxy-N-(2-phenylmethoxyethyl)benzamide
• CAS: 171779-80-9
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: BRAVKUZZKMKFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl-N-(2-benzyloxy-ethyl)-2,3-dimethoxy-benzamide 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lennoxamine via the INtramolecular Cyclization of Alkynylamide.

  摘要：

  本文介绍了伦诺沙明（1）的正式合成，其关键步骤 [4 into 10 via 9] 是一个新型的钯催化偶联反应，然后是炔酰胺的分子内环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1604
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-trichloromethyl-phthalide 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 silver carbonate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-Benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl-N-(2-benzyloxy-ethyl)-2,3-dimethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lennoxamine via the INtramolecular Cyclization of Alkynylamide.

  摘要：

  本文介绍了伦诺沙明（1）的正式合成，其关键步骤 [4 into 10 via 9] 是一个新型的钯催化偶联反应，然后是炔酰胺的分子内环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1604

文献信息

• Synthesis of Lennoxamine via the INtramolecular Cyclization of Alkynylamide.
  作者：Yuji KOSEKI、Tatsuo NAGASAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1604

  日期：——

  This paper presents the formal synthesis of lennoxamine (1), the key step [4 into 10 via 9] of which is a novel palladium-catalyzed coupling reaction followed by intramolecular cyclization of alkynylamide.

  本文介绍了伦诺沙明（1）的正式合成，其关键步骤 [4 into 10 via 9] 是一个新型的钯催化偶联反应，然后是炔酰胺的分子内环化。