3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 171779-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 171779-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: CHAWTKWIJZAKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lennoxamine via the INtramolecular Cyclization of Alkynylamide.

  摘要：

  本文介绍了伦诺沙明（1）的正式合成，其关键步骤 [4 into 10 via 9] 是一个新型的钯催化偶联反应，然后是炔酰胺的分子内环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1604
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-trichloromethyl-phthalide 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 silver carbonate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -50.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lennoxamine via the INtramolecular Cyclization of Alkynylamide.

  摘要：

  本文介绍了伦诺沙明（1）的正式合成，其关键步骤 [4 into 10 via 9] 是一个新型的钯催化偶联反应，然后是炔酰胺的分子内环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1604

文献信息

• Synthesis of Lennoxamine via the INtramolecular Cyclization of Alkynylamide.
  作者：Yuji KOSEKI、Tatsuo NAGASAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1604

  日期：——

  This paper presents the formal synthesis of lennoxamine (1), the key step [4 into 10 via 9] of which is a novel palladium-catalyzed coupling reaction followed by intramolecular cyclization of alkynylamide.

  本文介绍了伦诺沙明（1）的正式合成，其关键步骤 [4 into 10 via 9] 是一个新型的钯催化偶联反应，然后是炔酰胺的分子内环化。