5-(tert-butyl) 12-methyl 15-cyclohexyl-6,9-dihydro-5H-benzo[3,4][1,5]diazonino[1,2-a]indole-5,12-dicarboxylate | 1310070-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl) 12-methyl 15-cyclohexyl-6,9-dihydro-5H-benzo[3,4][1,5]diazonino[1,2-a]indole-5,12-dicarboxylate
• CAS: 1310070-71-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₄
• 分子量: 500.638
• InChiKey: QCHZTCQERUBPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl) 12-methyl 15-cyclohexyl-6,9-dihydro-5H-benzo[3,4][1,5]diazonino[1,2-a]indole-5,12-dicarboxylate 在 10% palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and initial evaluation of a series of indolo-fused heterocyclic inhibitors of the polymerase enzyme (NS5B) of the hepatitis C virus

  摘要：

  Herein, we present initial SAR studies on a series of bridged 2-arylindole-based NS5B inhibitors. The introduction of bridging elements between the indole N1 and the ortho-position of the 2-aryl moiety resulted in conformationally constrained heterocycles that possess multiple additional vectors for further exploration. The binding mode and pharmacokinetic (PK) properties of select examples, including: 13-cyclohexyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,1-d][1,4]benzodiazepine-10-carboxylic acid (7) (IC50 = 0.07 mu M, % F = 18), are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl) 12-methyl 15-cyclohexyl-6,9-dihydro-5H-benzo[3,4][1,5]diazonino[1,2-a]indole-5,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and initial evaluation of a series of indolo-fused heterocyclic inhibitors of the polymerase enzyme (NS5B) of the hepatitis C virus

  摘要：

  Herein, we present initial SAR studies on a series of bridged 2-arylindole-based NS5B inhibitors. The introduction of bridging elements between the indole N1 and the ortho-position of the 2-aryl moiety resulted in conformationally constrained heterocycles that possess multiple additional vectors for further exploration. The binding mode and pharmacokinetic (PK) properties of select examples, including: 13-cyclohexyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,1-d][1,4]benzodiazepine-10-carboxylic acid (7) (IC50 = 0.07 mu M, % F = 18), are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.067