methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl})-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate | 877271-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl})-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl)-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate；methyl 3-cyclohexyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 877271-95-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄
• 分子量: 448.562
• InChiKey: SMKMQYFZDCVSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl})-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以42%的产率得到methyl 5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-13-cyclohexyl-6,7-dihydro-5H-indolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/92000

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 、 2-(Boc-氨基)苯硼酸频哪酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl})-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV replication

  摘要：

  化合物I的吲哚类化合物已被描述。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。还描述了包含这些化合物的不同形式和组成，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20060046983A1

文献信息

• WO2007/129119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tetracyclic indole inhibitors of hepatitis C virus NS5B-polymerase
  作者：Ian Stansfield、Caterina Ercolani、Angela Mackay、Immacolata Conte、Marco Pompei、Uwe Koch、Nadia Gennari、Claudio Giuliano、Michael Rowley、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.068

  日期：2009.2

  We report the evolutionary path from an open-chain series to conformationally constrained tetracyclic indole inhibitors of HCV NS5B-polymerase, where the C2 aromatic is tethered to the indole nitrogen. SAR studies led to the discovery of zwitterionic compounds endowed with good intrinsic enzyme affinity and cell-based potency, as well as superior DMPK profiles to their acyclic counterparts, and ultimately to the identification of a pre-clinical candidate with an excellent predicted human pharmacokinetic profile. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and initial evaluation of a series of indolo-fused heterocyclic inhibitors of the polymerase enzyme (NS5B) of the hepatitis C virus
  作者：Xiaofan Zheng、Thomas W. Hudyma、Scott W. Martin、Carl Bergstrom、Min Ding、Feng He、Jeffrey Romine、Michael A. Poss、John F. Kadow、Chong-Hwan Chang、John Wan、Mark R. Witmer、Paul Morin、Daniel M. Camac、Steven Sheriff、Brett R. Beno、Karen L. Rigat、Ying-Kai Wang、Robert Fridell、Julie Lemm、Dike Qiu、Mengping Liu、Stacey Voss、Lenore Pelosi、Susan B. Roberts、Min Gao、Jay Knipe、Robert G. Gentles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.067

  日期：2011.5

  Herein, we present initial SAR studies on a series of bridged 2-arylindole-based NS5B inhibitors. The introduction of bridging elements between the indole N1 and the ortho-position of the 2-aryl moiety resulted in conformationally constrained heterocycles that possess multiple additional vectors for further exploration. The binding mode and pharmacokinetic (PK) properties of select examples, including: 13-cyclohexyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,1-d][1,4]benzodiazepine-10-carboxylic acid (7) (IC50 = 0.07 mu M, % F = 18), are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7348425B2
  申请人：——

  公开号：US7348425B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• [EN] INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VHC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007092000A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] Indole compounds of Formula I are described. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV. Different forms and compositions comprising the compounds are also described as well as methods of preparing the compounds. (I)
  [FR] L'invention concerne des composés indole de Formule I. Les composés ont une activité contre le virus de l'hépatite C (VHC) et sont utiles pour traiter les individus infectés par le VHC. L'invention concerne également différentes formes et compositions qui comprennent les composés ainsi que des méthodes de préparation des composés. (I)