(S)-3-((2R,8S,Z)-2,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-11-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1449472-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((2R,8S,Z)-2,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-11-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1449472-15-4
• 化学式: C₅₀H₉₆O₆Si₂
• 分子量: 849.48
• InChiKey: CSMCVUNUNDORJJ-SMFQYSIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.71
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,8S,Z)-2,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-11-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-5-methyl-3-((2R,8S,15R,16R,Z)-2,8,15,16-tetrahydroxytriacont-11-en-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxy-4-nonadecanolide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (S)-3-((2R,8S,Z)-2,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-11-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403