(E)-N-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-3-phenyl-acrylamide | 208706-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-3-phenyl-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 208706-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MSJGXKUMSGFBJF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-3-phenyl-acrylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 7-benzyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-N-(2,5-Dioxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Electron Deficient Alkenes Using tert-Butyl Hydroperoxide and 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and its Derivatives

  摘要：

  标题中的环状胍（4a）是一种高效促进叔丁基过氧化氢对烯酮环氧化反应的催化剂。报道了优化研究，并将该方法应用于环状和非环状酮、醌和萘醌的环氧化反应。N-取代胍（4c）证明是2-酰胺苯醌环氧化反应的最佳催化剂。初步不对称环氧化研究也进行了讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2721
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 amberlyst-15 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2064

文献信息

• Epoxidation of Electron Deficient Alkenes Using <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide and 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and its Derivatives
  作者：Thorsten Genski、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1999-2721

  日期：1999.6

  The title cyclic guanidine (4a) is an efficient promoter of enone epoxidation by tert-butyl hydroperoxide. Optimisation studies are reported and the procedure applied to cyclic and acyclic ketones, quinones and naphthoquinones. N-Substituted guanidine (4c) proved best for the epoxidation of 2-amidobenzoquinones. Preliminary asymmetric epoxidation studies are also discussed.

  标题中的环状胍（4a）是一种高效促进叔丁基过氧化氢对烯酮环氧化反应的催化剂。报道了优化研究，并将该方法应用于环状和非环状酮、醌和萘醌的环氧化反应。N-取代胍（4c）证明是2-酰胺苯醌环氧化反应的最佳催化剂。初步不对称环氧化研究也进行了讨论。
• The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A
  作者：Richard J. K. Taylor、Lilian Alcaraz、Isabelle Kapfer-Eyer、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis

  DOI：10.1055/s-1998-2064

  日期：1998.5