methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 83075-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 83075-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: ZXJZUICCHALSPP-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 O¹,O³,O⁴-trimethyl-α-D-galactopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成 II。甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸的 2,3-、2,4-和 2,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚的合成

  摘要：

  提出了用于合成 2,3-、2,4- 和 3,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）的单向方法通过将具有未取代 6-OH 基团的相应甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷氧化（CrO3-H2SO4-丙酮）生成相应的（甲基 O-苄基-O-甲基-α-D -半乳糖苷）糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580446
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-O-methyl-6-O-trityl-α-D-galactopyranoside 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成 II。甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸的 2,3-、2,4-和 2,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚的合成

  摘要：

  提出了用于合成 2,3-、2,4- 和 3,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）的单向方法通过将具有未取代 6-OH 基团的相应甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷氧化（CrO3-H2SO4-丙酮）生成相应的（甲基 O-苄基-O-甲基-α-D -半乳糖苷）糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580446