(E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one | 1367626-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1367626-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: KPAZBNRLQXSUIR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one 在 正丁基锂 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3,5-dimethylphenyl)-5,7-difluoro-1-isopropyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯通过双重α-芳基化策略催化合成2-烯基-3-芳基吲哚：降血脂药氟伐他汀的正式合成†

  摘要：

  已经开发了用于合成取代的2-烯基-3-芳基吲哚的新方法。该策略包括钯催化烯酮的TES-烯醇醚的双α-芳基化作为关键步骤。这种方法产生的产物具有非常高的产率，并且区域选择性是排他的。我们还在降胆固醇药物氟伐他汀的正式合成中成功使用了这种双重α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob01632k
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity Switch Achieved in the Palladium Catalyzed α-Arylation of Enones by Employing the Modified Kuwajima–Urabe Conditions

  摘要：

  A new regioselective approach to the synthesis of alpha-aryl enones is reported. This represents an important application of the Kuwajima-Urabe protocol toward the synthesis of this simple albeit complex functional array. Several a-aryl enones were synthesized by the palladium catalyzed arylation of triethylsilylenol ethers of enones with high regioselectivity and broad scope, utilizing sterically encumbered electron-rich phosphine ligands to drive the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol300401c

文献信息

• Regioselectivity Switch Achieved in the Palladium Catalyzed α-Arylation of Enones by Employing the Modified Kuwajima–Urabe Conditions
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Govind Goroba Pawar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol300401c

  日期：2012.4.6

  A new regioselective approach to the synthesis of alpha-aryl enones is reported. This represents an important application of the Kuwajima-Urabe protocol toward the synthesis of this simple albeit complex functional array. Several a-aryl enones were synthesized by the palladium catalyzed arylation of triethylsilylenol ethers of enones with high regioselectivity and broad scope, utilizing sterically encumbered electron-rich phosphine ligands to drive the reaction.
• Palladium-catalyzed synthesis of 2-alkenyl-3-arylindoles via a dual α-arylation strategy: formal synthesis of the antilipemic drug fluvastatin
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c5ob01632k

  日期：——

  approach has been developed for the synthesis of substituted 2-alkenyl-3-arylindoles. The strategy comprises palladium-catalyzed dual α-arylation of TES-enol ethers of enones as the key step. This methodology results in products with very good yields and the regioselectivity is exclusive. We have also successfully used this dual α-arylation methodology in the formal synthesis of the cholesterol-lowering drug

  已经开发了用于合成取代的2-烯基-3-芳基吲哚的新方法。该策略包括钯催化烯酮的TES-烯醇醚的双α-芳基化作为关键步骤。这种方法产生的产物具有非常高的产率，并且区域选择性是排他的。我们还在降胆固醇药物氟伐他汀的正式合成中成功使用了这种双重α-芳基化方法。