(S)-3-[1-Hydroxy-2-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one | 344357-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-[1-Hydroxy-2-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-ethenyl-3-[1-hydroxy-2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-(methoxymethoxy)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 344357-19-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: UIXMVCTWRDKSBD-IPCDKGFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[1-Hydroxy-2-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,7-二氧杂螺[4.4]壬-2-烯-4,6-二酮,9-乙烯基-9-甲基-2-苯基-,(5S,9S)-
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-(+)-2-hydroxy-3-methylsuccinate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 238.0h， 生成 (S)-3-[1-Hydroxy-2-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124

文献信息

• Synthesis of hyperolactones A and C
  作者：Toshihiko Ueki、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Rika Tanaka、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570380124

  日期：2001.1

  Hyperolactones A (1) and C (3) have been synthesized starting from (S)-malic acid by a straightforward route. The unique spirolactone skeleton was efficiently constructed by one-pot reaction as a key step. The absolute stereochemistry of hyperolactones was unambiguously established by this synthesis.

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。