tert-butyl (5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazol-2-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamate | 1228356-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazol-2-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-N-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}carbamate；N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)thiazole-2-amine；tert-butyl N-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)carbamate
• CAS: 1228356-82-8
• 化学式: C₂₀H₃₇BN₂O₅SSi
• 分子量: 456.487
• InChiKey: HBNMLZWVAOSFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazol-2-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Oxone 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[5-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-N-{[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]methyl} carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2024167927A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazol-2-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有可调异构体选择性的强效和高选择性激酶 CK1 抑​​制剂

  摘要：

  新发现的化学生物学探针MU1250、MU1500和MU1742，基于 1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-咪唑支架，允许高度特异性靶向细胞中的亚型 CK1α、CK1δ 和 CK1ε体内。我们的观察表明，中央支架可以更广泛地用于靶向其他蛋白激酶的化合物，高选择性 p38α 抑制剂MU1299证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.202217532

文献信息

• De Novo Synthesis of a Potent LIMK1 Inhibitor
  作者：Brad Sleebs、Ian Street、Xian Bu、Jonathan Baell

  DOI：10.1055/s-0029-1219230

  日期：2010.4

  A potent LIMK1 inhibitor, BMS4, was synthesised in six steps starting from pyrazine-2-carboximidamide, offering a significant improvement over current methods available in the literature.

  一种有效的LIMK1抑制剂BMS4从吡嗪-2-羧酰胺合成，经过六个步骤，相较于现有文献中的方法，提供了显著的改进。
• Structure–activity relationship study of 4-(thiazol-5-yl)benzoic acid derivatives as potent protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Hiroaki Ohno、Daiki Minamiguchi、Shinya Nakamura、Keito Shu、Shiho Okazaki、Maho Honda、Ryosuke Misu、Hirotomo Moriwaki、Shinsuke Nakanishi、Shinya Oishi、Takayoshi Kinoshita、Isao Nakanishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.043

  日期：2016.3

  analogs of 4-(thiazol-5-yl)benzoic acid-type CK2 inhibitors were designed. The azabenzene analogs, pyridine- and pyridazine-carboxylic acid derivatives, showed potent protein kinase CK2 inhibitory activities [IC50 (CK2α)=0.014-0.017μM; IC50 (CK2α')=0.0046-0.010μM]. Introduction of a 2-halo- or 2-methoxy-benzyloxy group at the 3-position of the benzoic acid moiety maintained the potent CK2 inhibitory activities

  设计了两类4-（噻唑-5-基）苯甲酸型CK2抑制剂的修饰类似物。氮杂苯类似物吡啶-和哒嗪-羧酸衍生物显示出有效的蛋白激酶CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.017μM; IC50（CK2α'）＝0.0046-0.010μM]。在苯甲酸部分的3-位引入2-卤代或2-甲氧基-苄氧基保持了有效的CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.016μM; IC50（CK2α'）=0.0088-0.014μM]，并具有抗增殖活性[CC50（A549）=1.5-3.3μM]，是母体化合物的三到六倍。