1-((1aS,7bS)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-2H-oxireno[2,3-c]-chromen-6-yl)ethan-1-one | 178458-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((1aS,7bS)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-2H-oxireno[2,3-c]-chromen-6-yl)ethan-1-one
• 英文别名: (3S,4S)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran；1-[(1aS,7bS)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromen-6-yl]ethanone
• CAS: 178458-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HHPHMEFAEUXBAX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1aS,7bS)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-2H-oxireno[2,3-c]-chromen-6-yl)ethan-1-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-((3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型反式-4-（取代的苯甲酰胺基）-3,4-二氢-2H-苯并[b]-吡喃-3-醇衍生物的合成作为潜在的具有独特结合特征的抗惊厥药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960535w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃 在 Jacobsen's catalyst 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到1-((1aS,7bS)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-2H-oxireno[2,3-c]-chromen-6-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苋菜α-糖苷酶抑制剂(3S,4R)-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基(Z)-2-甲基丁-2-烯酸酯的全合成和绝对构型测定

  摘要：

  在此，我们报道了α-糖苷酶抑制剂(3 R , 4 S )-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基( Z )-2-甲基丁-2-烯酸酯的首次全合成：及其对映体。我们的合成证实了 Navarro-Vazquez 和 Mata 在 DFT 计算的基础上分别提出的色烷结构。此外，我们的合成使我们能够确定天然化合物的绝对构型为 (3 S , 4 R ) 而不是 (3 R , 4 S )。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00236

文献信息

• The effect of catalyst loading and donor ligands in the Mn(III) salen catalysed chiral epoxidation of chromenes: Synthesis of BRL 55834
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Frances J.L. Finney、Graham R. Geen、Peter M. Kincey、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00683-1

  日期：1996.5

  In the absence of a donor ligand both the reaction rate and product e.e. of the manganese (III) salen catalysed epoxidation of 2,2-dimethyl-6-pentafluoroethylchromene were dependent on the catalyst loading. Isoquinoline N-oxide was the most effective donor ligand, affording highly efficient epoxidations with catalyst loadings of 0.1–0.4 mol%. These findings allowed the realisation of a concise, inexpensive

  在不存在供体配体的情况下，锰（III）salen催化的2，2-二甲基-6-五氟乙基亚甲基的环氧化反应速率和产物ee均取决于催化剂的负载量。异喹啉N-氧化物是最有效的供体配体，可提供高效环氧化反应，催化剂负载量为0.1-0.4 mol％。这些发现可以实现BRL 55834的简洁，廉价合成。
• PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0741731B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-BENZOYLAMINO CHROMAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 4-BENZOYLAMINO CHROMANE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2002042285A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A process for the preparation of a compound of formula (I), which process comprises converting the epoxide of formula (VI) to the cis-oxazoline of formula (V) by reaction with the cyano-compound of formula (VII) in the presence of an acid, then converting the compound of formula (V) in situ to the cis-amine of formula (III) or a salt thereof and thereafter reacting the cis-amine of formula (III) or salt thereof with an acid chloride of formula (IV) to give the cis-compound of formula (I).