(2S,3R,6S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione | 1380242-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione
• CAS: 1380242-14-7
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₇Si
• 分子量: 637.889
• InChiKey: CWDZAXQEQYMMIT-BPAHKXKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (2S,3R,6S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395