tert-butyl-[(3S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane | 1306602-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: tert-butyl-[(3S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1306602-89-0
• 化学式: C₁₅H₃₀OS₂Si
• 分子量: 318.62
• InChiKey: XAXZSROKCOCERK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4S)-3-[(2S,3R,6S)-7-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyheptanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(3S,4R)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1–C20 and C21–C40 fragments of tetrafibricin

  摘要：

  Efficient syntheses of suitably functionalized top and bottom fragments of tetrafibricin are described. The bottom fragment is prepared by two consecutive Kocienski-Julia couplings, while the top fragment synthesis features a dithiane alkylation and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.086

文献信息

• Synthesis of C1–C20 and C21–C40 fragments of tetrafibricin
  作者：Venugopal Gudipati、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.086

  日期：2011.4

  Efficient syntheses of suitably functionalized top and bottom fragments of tetrafibricin are described. The bottom fragment is prepared by two consecutive Kocienski-Julia couplings, while the top fragment synthesis features a dithiane alkylation and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three Rings in One Step: A Quick Approach to IKD-8344
  作者：Yang Zou、Yikang Wu

  DOI：10.1002/anie.201201395

  日期：2012.5.14

  highly efficient enantioselective total synthesis of the natural antibiotic IKD‐8344 is achieved through a convergent route. This route features an otherwise impossible concurrent formation of the THF rings from a linear polyketide precursor through intramolecular O alkylations of mesylates in competition with normally rather facile β elimination and/or α racemization reactions (see scheme, Ms=methanesulfonyl)

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。