4,4-dimethyl-6-bromo-hept-6-en-1-al | 627545-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-bromo-hept-6-en-1-al
• 英文别名: 6-Bromo-4,4-dimethylhept-6-enal
• CAS: 627545-68-0
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: IOAURDKRIHIBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-bromo-hept-6-en-1-al 在 正丁基锂 、 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S_S,S_S,1S)-1-(di-p-tolylsulfinylmethyl)-2-methylene-4,4-dimethyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure alkylidene-1,1-bis-p-tolylsulfoxides as new partners in diastereoselective radical cyclizations

  摘要：

  Enantiopure alkylidene-1,1-bis-p-tolylsulfoxides have been used as new partners in diastereoselective radical cyclizations. An efficient and highly diastereoselective 6-exo-trig cyclization was observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00536-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-bromo-hex-5-en-1-al 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-6-bromo-hept-6-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure alkylidene-1,1-bis-p-tolylsulfoxides as new partners in diastereoselective radical cyclizations

  摘要：

  Enantiopure alkylidene-1,1-bis-p-tolylsulfoxides have been used as new partners in diastereoselective radical cyclizations. An efficient and highly diastereoselective 6-exo-trig cyclization was observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00536-6

文献信息

• Divergent Pd-Catalyzed and Radical Cyclizations of Nucleophilic Cyclic Enamines Derived from Functionalized Amine and Aldehyde Fragments
  作者：José M. Aurrecoechea、Carlos A. Coy、Oscar J. Patiño

  DOI：10.1021/jo800619m

  日期：2008.7.1

  Tetrahydropyridines carrying pendant halide functionality at the enamine beta-carbon have been prepared by condensation between appropriately functionalized aldehydes and a vinylogous Mannich adduct. Those enamines display divergent behavior in radical and Heck reactions. Thus, radical addition takes place in a 5-exo-trig fashion whereas Heck couplings follow a 6-endo-trig pathway. The resulting polycyclic products are obtained with high regio- and stereoselectivity.
• Enantiopure alkylidene-1,1-bis-p-tolylsulfoxides as new partners in diastereoselective radical cyclizations
  作者：Franck Brebion、Maxime Vitale、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00536-6

  日期：2003.10

  Enantiopure alkylidene-1,1-bis-p-tolylsulfoxides have been used as new partners in diastereoselective radical cyclizations. An efficient and highly diastereoselective 6-exo-trig cyclization was observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.